ethyl (E)-2-oxo-5-phenylmethoxypent-3-enoate | 145826-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-oxo-5-phenylmethoxypent-3-enoate
• CAS: 145826-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IHCSJKMAWNZOMD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-oxo-5-phenylmethoxypent-3-enoate 在 lithium hydroxide 、 甲酸 、 sodium formate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-5-benzyloxy-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 草酰氯单乙酯 在 trans-[Pd(Ph)Cl(PPh3)2] 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 ethyl (E)-2-oxo-5-phenylmethoxypent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8

文献信息

• Asymmetric Friedel-CraftsReactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and HeteroaromaticC-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, andImines
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2003-39176

  日期：——

  aromatic and heteroaromatic C-H bonds to α,β-unsaturated alkenes, carbonyl compounds, and imines are presented. α,β-Unsaturated alkenes, 4-substituted 2-oxo-3-butenoate esters and alkylidene malonates react with indoles, furans and electron-rich aromatic compounds in the presence of chiral bisoxazoline-copper(II) complexes to give the Friedel-Crafts alkylation adduct in moderate to high yields and with

  介绍了催化对映选择性加成芳烃和杂芳烃 CH 键与 α,β-不饱和烯烃、羰基化合物和亚胺的发展和范围。α,β-不饱和烯烃、4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸酯和亚烷基丙二酸酯与吲哚、呋喃和富电子芳香族化合物在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物存在下反应得到 Friedel-Crafts烷基化加合物，产率中等至高，ee 高达 >99.5%。手性双恶唑啉-铜(II)配合物还可以催化特别是富含电子的芳族化合物与活性羰基化合物如乙醛酸盐和三氟丙酮酸盐的对映选择性加成，从而以良好的收率和对映选择性得到例如光学活性芳族扁桃酸酯。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。
• 5-methoxy-pentono-1,4-lactones from (R)-2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid obtained by bioreduction of the 2-oxo acid
  作者：David Bonnaffé、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81186-8

  日期：1992.1

  Various 5-methoxy-pentono-1,4-lactones and derivatives thereof were synthesised from propargyl alcohol or its methyl ether. The key step was the enantioselective reduction of 2-oxo-5-alkoxy-3-pentenoic acids by resting cells of Proteus vulgaris. The (R) -2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid (ee. > 96%) was further functionalized via epoxidation, or hydroxylation with osmium tetroxide, or bromine addition

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。