Cysteine tert-butyl ester hydrochloride | 139446-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cysteine tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate hydrochloride；tert-butyl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 139446-06-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 213.729
• InChiKey: MFMMMSJSZOFSKY-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-磺酰胺基苯甲酸 、 Cysteine tert-butyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(4-Chloro-3-sulfamoyl-benzoylamino)-3-mercapto-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：具有强大的局部抗青光眼特性的4-氨磺酰基-苯甲酰胺和4-氯-3-氨磺酰基-苯甲酰胺。

  摘要：

  4-羧基-苯磺酰胺或4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸与羧基保护的氨基酸/二肽，或芳族/杂环磺酰胺/硫醇的反应得到相应的苯甲酰胺衍生物。测试了它们作为三种碳酸酐酶（CA）同功酶CA I，II和IV的抑制剂。一些新的衍生物对同工酶CA II和IV表现出低纳摩尔范围的亲和力，参与眼内房水的分泌，并在血压正常和青光眼兔中作为局部作用的抗青光眼药物进行了测试。与临床上使用的药物多佐胺和布林酰胺相比，这些衍生物中的一些衍生物具有良好的体内活性和延长的作用时间。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00303-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-aminium chloride 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以84 %的产率得到Cysteine tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Insights into self-degradation of cysteine esters and amides under physiological conditions yield new cleavable chemistry

  摘要：

  半胱氨酸酯和酰胺在生理条件下会自发降解生成 H2S。这一发现不仅为基础科学问题提供了新的见解，还启发了一类用于原药设计的可调裂解基团。

  DOI：

  10.1039/d3cc00684k

文献信息

• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6
• TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and

  公开号：EP0546063A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• [EN] TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：——

  公开号：WO1992004024A2

  公开（公告）日：1992-03-19

  [FR] Composés nouveaux et connus qui possèdent des propriétés protectrices contre les effets toxiques d'agents électrophiles sur les organismes humains et/ou animaux et en particulier utilisation desdits composés pour produire des compositions destinées à la protection de ces organismes contre lesdits électrophiles. Lesdits composés et compositions sont efficaces contre les agents administrés par voie topique ou systèmique, qui sont eux-mêmes des électrophiles ou sont métabolisés pour produire des substances électrophiles dans l'organisme. Un aspect particulièrement avantageux de la présente invention réside dans l'application de ces composés et compositions comme protecteurs contre des électrophiles inhalés et leurs précurseurs. Une certaine activité radioprotectrice contre les électrophiles produits au sein des cellules sera obtenue en raison de la capacité desdits composés à élever le taux intracellulaire de cystéine.