(2S)-1-acetoxy-2-methyl-3-p-methoxyphenylpropane | 262849-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-acetoxy-2-methyl-3-p-methoxyphenylpropane
• 英文别名: [(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 262849-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OKQCERGEBDBPGH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-acetoxy-2-methyl-3-p-methoxyphenylpropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate

  摘要：

  已报道的酶解产物{(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.118
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano P 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~33.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (2S)-1-acetoxy-2-methyl-3-p-methoxyphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272