1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇 | 52744-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 52744-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: MNFIFVDJWVLIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553
• 作为产物：
  描述：

  [(2-Bromophenyl)azo]pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 aluminum nickel 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  The triazene moiety as a protecting group for aromatic amines

  摘要：

  Reaction of (2-,(3-, and (4-bromophenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)triazenes (derived from the corresponding 2-, 3-, and 4-bromoanilines) with sec- or tert-butyllithiums gave the corresponding (triazenylaryl)-lithiums; these intermediates reacted with a variety of electrophiles to give substituted aryl triazenes. These products cound be converted to substituted anilines by reduction or to novel substituted aromatics by a modified Sandmeyer reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00060a028

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。
• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。
• Beyond a Protecting Reagent: DMAP-Catalyzed Cyclization of Boc-Anhydride with 2-Alkenylanilines
  作者：Ya-Nan Huang、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00519

  日期：2016.6.3

  quinolines from 2-alkenylanilines has been described; the reaction involves an unexpected DMAP-catalyzed cyclization of 2-alkenylanilines with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O, 2.0 equiv), and a series of tert-butyl quinolin-2-yl carbonate with various functional groups have been synthesized in good yields under mild conditions. Furthermore, the tert-butyl quinolin-2-yl carbonate can be easily converted into

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。
• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Borane-Catalyzed Synthesis of Quinolines Bearing Tetrasubstituted Stereocenters by Hydride Abstraction-Induced Electrocyclization
  作者：Alexander F. G. Maier、Sebastian Tussing、Hui Zhu、Garrit Wicker、Pavleta Tzvetkova、Ulrich Flörke、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201804777

  日期：2018.11.2

  stereocenters from vinyl anilines has been developed. Mechanistic studies and quantum‐mechanical investigations support the hydride abstraction/electrocyclization/hydride addition mechanism. The products were obtained in up to 99 % yield with a diastereoselectivity of >99 % in favour for the 3a‐5‐cis isomer.

  已开发出硼烷催化的由乙烯基苯胺合成带有四取代立体中心的喹啉衍生物。力学研究和量子力学研究支持氢化物提取/电环化/氢化物加成机理。获得的产品收率高达99％，非对映选择性> 99％，有利于3a-5-顺式异构体。