N-[(2S,3R)-4-[(4-acetamidophenyl)sulfonyl-benzylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide | 1245739-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-4-[(4-acetamidophenyl)sulfonyl-benzylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
• CAS: 1245739-38-1
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 668.77
• InChiKey: OFYYDGUAPMZOCO-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Z-氨基-1-重氮基-3-苯基-2-丁酮 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-4-[(4-acetamidophenyl)sulfonyl-benzylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  掺入苯并杂环作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型伪肽的设计，生物学评估和SAR。

  摘要：

  合成了一系列基于（羟乙基氨基）-磺酰胺类异构体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂结合了取代的苯基和带有丰富氢键受体作为P 2配体的苯并杂环衍生物。延长将苄环与羰基连接的链导致部分结合亲和力损失。在P 1- P 2键的-CH 2-侧链中引入适当大小的小烷基取代基可提高抑菌效力，在本研究中，异丙基是最佳的侧链。用苯基取代基取代P 1 '基上的异丁基取代基降低了抑制能力。最有效的抑制剂之一，化合物23示出了具有集成电路的高亲和性HIV-1蛋白酶50的5的n值米，也显示出良好的抗SIV活性（EC 50  = 0.8μ米具有低毒性（TC）50  > 100μ米）。抑制剂23与HIV-1蛋白酶活性位点的灵活对接使与蛋白酶的相互作用合理化。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00995.x