2-[2-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 906639-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[2-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 906639-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 346.216
• InChiKey: GYXFERKUFATRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-[5,6-dichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazol-2-yl]ethyl]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并对其体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。在这些苯并咪唑中通常观察到抗HBV复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是12a和12b，具有相似的高抗病毒效力（分别为IC50 = 0.9和0.7 microM）和显着的选择性指数（分别为> 1111和714）。选择它们作为新型HBV抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm060330f
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 盐酸 、 PPA 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-[2-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并对其体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。在这些苯并咪唑中通常观察到抗HBV复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是12a和12b，具有相似的高抗病毒效力（分别为IC50 = 0.9和0.7 microM）和显着的选择性指数（分别为> 1111和714）。选择它们作为新型HBV抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm060330f

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Novel Benzimidazole Derivatives
  作者：Yun-Fei Li、Gui-Feng Wang、Pei-Lan He、Wei-Gang Huang、Feng-Hua Zhu、He-Yong Gao、Wei Tang、Yu Luo、Chun-Lan Feng、Li-Ping Shi、Yu-Dan Ren、Wei Lu、Jian-Ping Zuo

  DOI：10.1021/jm060330f

  日期：2006.7.1

  A series of novel benzimidazole derivatives was synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in vitro. Strong activity against HBV replication and low cytotoxicity were generally observed in these benzimidazoles. The most promising compounds were 12a and 12b, with similar high antiviral potency (IC50 = 0.9 and 0.7 microM, respectively) and remarkable selectivity

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并对其体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。在这些苯并咪唑中通常观察到抗HBV复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是12a和12b，具有相似的高抗病毒效力（分别为IC50 = 0.9和0.7 microM）和显着的选择性指数（分别为> 1111和714）。选择它们作为新型HBV抑制剂进行进一步评估。