ethyl 4-[(1S,2R,3R,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(1S,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate | 477724-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-[(1S,2R,3R,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(1S,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
• CAS: 477724-25-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅S
• 分子量: 516.742
• InChiKey: QBDNIGFXYCSMGD-ZKCJUKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1S,2R,3R,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(1S,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚甲兰 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3R,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  在 Amano Lipase AK 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 4-[(1S,2R,3R,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(1S,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v