N-tosyl-3-t-butyldimethyl-silyloxy-2-pyridone | 141667-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-3-t-butyldimethyl-silyloxy-2-pyridone
• 英文别名: 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one；3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-tosylpyridin-2(1H)-one；3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 141667-31-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 379.552
• InChiKey: GLDNRISUXMCZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-3-t-butyldimethyl-silyloxy-2-pyridone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Glycosidase inhibitors mimicking the pyranoside boat conformation

  摘要：

  聚羟基异奎宁类化合物模拟了呋喃糖的船型构象，是一种强效且选择性抑制保持型β-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b005578f
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 咪唑 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-tosyl-3-t-butyldimethyl-silyloxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320

文献信息

• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Gardner Joseph H.

  公开号：US20110110961A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed herein are prolyl hydroxylase inhibitors that can stabilize hypoxia inducible factor-1 alpha (HIF-1α), as well as hypoxia inducible factor-2 (HIF-2). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising one or more of the disclosed compounds. Yet further disclosed are methods for stimulating the cellular immune response in a mammal such as increasing phagocytosis, for example, prolonging the life of phagocytes, inter alia, kerotyiocytes, neutrophils. As such the disclosed compounds provide methods for treating diseases that relate to the body's immune response.

  本文披露了一种可以稳定缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和缺氧诱导因子-2（HIF-2）的脯氨酸羟化酶抑制剂。本文还披露了包含所述化合物的一种或多种药物组合物。此外，还披露了一种用于刺激哺乳动物细胞免疫应答的方法，例如增加吞噬作用，延长吞噬细胞（包括角质细胞、中性粒细胞等）的寿命。因此，所披露的化合物提供了治疗与机体免疫应答相关疾病的方法。
• β-Glycosidase inhibitors mimicking the pyranoside boat conformation
  作者：Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b005578f

  日期：——

  Polyhydroxylated isoquinuclidines mimicking the boat conformation of pyranosides are strong and selective inhibitors of a retaining β-mannosidase.

  聚羟基异奎宁类化合物模拟了呋喃糖的船型构象，是一种强效且选择性抑制保持型β-甘露糖苷酶的抑制剂。
• 10.1039/d4ob01042f
  作者：Gi, Minseok、Oh, Daehyun、Yang, Sehun、Lee, Jaeyong、Jung, So Hyun、Baek, Ju Ha、Ha, Min Woo、Lee, Geumwoo、Park, Hyeung-Geun

  DOI：10.1039/d4ob01042f

  日期：——

  nitroolefins at the C-4 position using cinchona-derived bifunctional squaramide organocatalysts, achieving up to 95% yield and >99% ee. This selectivity is driven by the bifunctional organocatalysts’ hydrogen bonding interactions with 3-hydroxy-2-pyridone and nitroolefins under mild conditions. This method demonstrates the Michael reaction's versatility with various nitroolefins, providing a sustainable

  尽管N-杂芳烃在药物和天然产物中广泛使用，但在2-吡啶酮的C-4位选择性烷基化的有效方法却很少。我们使用金鸡纳衍生的双功能方酰胺有机催化剂开发了 3-羟基-2-吡啶酮对硝基烯烃在 C-4 位的对映选择性迈克尔加成反应，实现了高达 95% 的产率和 >99% ee。这种选择性是由双功能有机催化剂在温和条件下与 3-羟基-2-吡啶酮和硝基烯烃的氢键相互作用驱动的。该方法证明了迈克尔反应对各种硝基烯烃的多功能性，为在环境友好的条件下合成具有高对映选择性和区域选择性的手性N-杂芳烃提供了一种可持续的方法。
• Highly efficient Diels-Alder cycloadditions of 2-pyridones with bulky N-sulfonyl substituent
  作者：Kamyar Afarinkia、Farzana Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10585-8

  日期：1998.1

  The rearrangement of N-sulfonyl pyridones to the corresponding O-sulfonyl pyridinols during cycloaddition can be greatly retarded by introduction of steric congestion on either the pyridone ring or the sulfonyl group. Hence, significantly improved yields of cycloaddition are obtained for N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl 2-pyridones. Changes in the electronic nature of various substituents does not significantly alter the rate of migration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diels-Alder cycloadditions using nucleophilic 2-pyridones. Regiocontrolled and stereocontrolled synthesis of unsaturated, bridged, bicyclic lactams
  作者：Gary H. Posner、Victoria Vinader、Kamyar Afarinkia

  DOI：10.1021/jo00041a010

  日期：1992.7

  Captodative 3-oxy-and 3-(tolylthio)-1-tosyl-2-pyridones 1a-1d are shown to be reactive as nucleophilic dienes undergoing 2 + 4-cycloadditions with various electrophilic alkenes under sufficiently mild thermal conditions (90-100-degrees-C) that the initial bicylic lactam adducts can be isolated on gram scale in fair to very good yields (23-83%) without loss of an isocyanate from the heteroatom bridge. These bicyclic adducts are formed with complete regiocontrol and stereocontrol. For pyridone sulfide 1d, these Diels-Alder cycloadditions are the first examples of a captodative unsaturated sulfide acting as an enophile. NMR data (C-13) are presented correlating the electron density in the pyridone diene systems with their Diels-Alder reactivity, and some transformations of the bicyclic lactam adducts are shown to illustrate the value and versatility of these richly functionalized synthetic intermediates.