1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole | 183163-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole
• CAS: 183163-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₁P
• 分子量: 302.44
• InChiKey: DUTJSBUAMBTPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.7 g的产率得到1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤降低了金字塔形特征的磷脂。1. 1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂的合成及NMR表征。

  摘要：

  通过对相应的3,4-二溴膦环烷进行脱卤化氢反应，合成了空间拥挤的1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂，以探究空间拥堵会引起某些问题的可能性。磷金字塔的扁平化和电子离域的增加。磷脂是具有（31）P NMRδ1.8的可重结晶的固体。半经验计算表明，棱锥的形状得以保留，但比1-苯基磷光体明显更平。在低能构象中，磷脂和苯环平面近似正交，其中2-叔丁基处于较不拥挤的位置，该位置与磷上的孤对是同位的。6-甲基位于磷脂环的下方。通过（13）C NMR光谱中的几种化学位移和偶联效应充分证实了这种构象预测。（1）H NMR谱图显示（31）P与间苯质子同构到孤对上的异常大的四键耦合（6 Hz），与正交对一致构象。磷脂的氧化物显示出比较少拥挤的磷脂更高的稳定性，并给出了在室温下数小时内可检测到的（31）P NMR信号。氧化物继续产生通常的Diels-Alder二聚体，并且还与N-苯基马来酰亚胺形

  DOI：

  10.1021/jo960640d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-Ditert-butyl-6-methylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrophosphole
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤降低了金字塔形特征的磷脂。1. 1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂的合成及NMR表征。

  摘要：

  通过对相应的3,4-二溴膦环烷进行脱卤化氢反应，合成了空间拥挤的1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂，以探究空间拥堵会引起某些问题的可能性。磷金字塔的扁平化和电子离域的增加。磷脂是具有（31）P NMRδ1.8的可重结晶的固体。半经验计算表明，棱锥的形状得以保留，但比1-苯基磷光体明显更平。在低能构象中，磷脂和苯环平面近似正交，其中2-叔丁基处于较不拥挤的位置，该位置与磷上的孤对是同位的。6-甲基位于磷脂环的下方。通过（13）C NMR光谱中的几种化学位移和偶联效应充分证实了这种构象预测。（1）H NMR谱图显示（31）P与间苯质子同构到孤对上的异常大的四键耦合（6 Hz），与正交对一致构象。磷脂的氧化物显示出比较少拥挤的磷脂更高的稳定性，并给出了在室温下数小时内可检测到的（31）P NMR信号。氧化物继续产生通常的Diels-Alder二聚体，并且还与N-苯基马来酰亚胺形

  DOI：

  10.1021/jo960640d

文献信息

• Effects of a Sterically Demanding P–Aryl Substituent in Phosphole and 7–Phosphanorbornene Chemistry
  作者：Louis D. Quin、Alexey S. Ionkin、Rajdeep Kalgutkar、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426509608545183

  日期：1996.1
• Phospholes with Reduced Pyramidal Character from Steric Crowding. 1. Synthesis and NMR Characterization of 1-(2,4-Di-<i>tert</i>-butyl-6-methylphenyl)-3-methylphosphole
  作者：Louis D. Quin、György Keglevich、Alexey S. Ionkin、Rajdeep Kalgutkar、Gábor Szalontai

  DOI：10.1021/jo960640d

  日期：1996.1.1

  positioned under the phosphole ring. This conformational prediction was amply confirmed by several chemical shift and coupling effects in the (13)C NMR spectrum. The (1)H NMR spectrum displayed an unusually large four-bond coupling (6 Hz) of (31)P to the m-phenyl proton syn to the lone pair (and none to the anti-meta proton), consistent with the orthogonal conformation. The oxide of the phosphole showed more

  通过对相应的3,4-二溴膦环烷进行脱卤化氢反应，合成了空间拥挤的1-（2,4-二叔丁基-6-甲基苯基）-3-甲基磷脂，以探究空间拥堵会引起某些问题的可能性。磷金字塔的扁平化和电子离域的增加。磷脂是具有（31）P NMRδ1.8的可重结晶的固体。半经验计算表明，棱锥的形状得以保留，但比1-苯基磷光体明显更平。在低能构象中，磷脂和苯环平面近似正交，其中2-叔丁基处于较不拥挤的位置，该位置与磷上的孤对是同位的。6-甲基位于磷脂环的下方。通过（13）C NMR光谱中的几种化学位移和偶联效应充分证实了这种构象预测。（1）H NMR谱图显示（31）P与间苯质子同构到孤对上的异常大的四键耦合（6 Hz），与正交对一致构象。磷脂的氧化物显示出比较少拥挤的磷脂更高的稳定性，并给出了在室温下数小时内可检测到的（31）P NMR信号。氧化物继续产生通常的Diels-Alder二聚体，并且还与N-苯基马来酰亚胺形