Fmoc-Val-Phe-N3 | 903528-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Phe-N3
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 903528-84-7
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 511.58
• InChiKey: CEAKPLRBGSYXCL-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solvent: Dichloromethane; Ligroine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Phe-N3 反应 0.01h， 以87%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanato-2-phenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备，分离和表征Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯：寡-α肽的脲溶液合成

  摘要：

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13

  DOI：

  10.1021/jo0611723
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Val-L-Phe-OH 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-Val-Phe-N3
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu, Vommina V.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Patil, Basanagoud S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1853 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• Suresh Babu, Vommina V.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Patil, Basanagoud S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1853 - 1858
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Patil, Basanagoud S.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of <i>N</i>-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into <i>N</i>-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：N. S. Sudarshan、N. Narendra、H. P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701371k

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.