Zn(Et)(CCPh) | 128812-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zn(Et)(CCPh)
• 英文别名: phenylacetylene
• CAS: 128812-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Zn
• 分子量: 195.579
• InChiKey: QPIVCIXBXNBFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(Et)(CCPh) 、 3-氯苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸激活Zn与EtI的反应，以促进对醛的高度对映选择性炔烃加成。

  摘要：

  发现一种容易获得的BINOL-Ti（O（i）Pr）4催化剂体系可在室温下激活Zn粉与EtI的反应，以使炔烃不对称地添加到醛中。它允许以高收率和高对映选择性（高达> 96％ee）合成许多合成上有用的手性炔丙醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc08031a
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 苯乙炔 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Zn(Et)(CCPh)
  参考文献：
  名称：

  炔基锌试剂与芳基和烯基碘化物的单电子转移诱导偶联

  摘要：

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。

  DOI：

  10.1039/c6cc08038c

文献信息

• A series of isoreticular chiral metal–organic frameworks as a tunable platform for asymmetric catalysis
  作者：Liqing Ma、Joseph M. Falkowski、Carter Abney、Wenbin Lin

  DOI：10.1038/nchem.738

  日期：2010.10

  derived from 1,1′-bi-2-naphthol), that have the same structures but channels of different sizes. Chiral Lewis acid catalysts were generated by postsynthesis functionalization with Ti(OiPr)4, and the resulting materials proved to be highly active asymmetric catalysts for diethylzinc and alkynylzinc additions, which converted aromatic aldehydes into chiral secondary alcohols. The enantioselectivities of these

  金属-有机骨架由金属离子与有机连接体桥接而成，代表了一类新的多孔杂化材料，在组成、结构和功能方面具有有吸引力的可调性。特别是，通常用于合成的温和条件允许其构建块的功能化，从而合理设计新材料。在这里，我们展示了八种介孔手性金属-有机骨架的系统设计，骨架式为 [LCu 2 (溶剂) 2 ]（其中 L 是衍生自 1,1'-bi-2-萘酚的手性四羧酸配体），即结构相同，但通道大小不同。手性路易斯酸催化剂通过 Ti(O i Pr) 4合成后功能化生成，并且所得材料被证明是二乙基锌和炔基锌加成的高活性不对称催化剂，可将芳香醛转化为手性仲醇。这些反应的对映选择性可以通过调整通道的大小来改变，这会改变有机底物的扩散速率。
• Et2Zn-mediated stoichiometric C(sp)-H silylation of 1-alkynes and chlorosilanes
  作者：Pan Huang、Dawen Xu、Robert M. Reich、Felix Kaiser、Boping Liu、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.017

  日期：2019.6

  series of functional groups are tolerated in this reaction. Mechanistic studies support Zn alkynilides as intermediates in the reaction. This reaction protocol provides a practical method for the preparation of alkynylsilanes and expands the application of organometallic zinc in organic synthesis.

  报道了Et 2 Zn介导的1-炔烃甲硅烷基化的第一个例子。在该反应中容许一系列官能团。机理研究支持炔基锌作为反应的中间体。该反应方案为制备炔基硅烷提供了一种实用的方法，并扩展了有机金属锌在有机合成中的应用。