(3S,4S)-1-benzyloxy-3-N-tert-butyloxycarbonylamino-4-methyl-2-azetidinone | 75659-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyloxy-3-N-tert-butyloxycarbonylamino-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3S)-1-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；(3S-trans)-3-[(t-Butyloxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-oxo-1-(phenylmethoxy)azetidine；(3S-trans)-N-benzyloxy-3-t-butoxycarbonylamino-4-methylazetidinone；[3S-(3α,4β)]-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-(phenylmethoxy)azetidine；tert-butyl N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 75659-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: XITYBUGKVAXFSS-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyloxy-3-N-tert-butyloxycarbonylamino-4-methyl-2-azetidinone 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S,3S)-3-((benzyloxy)methylamino)-2-(tert-bytoxyformamido)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的结核分枝杆菌转位酶 I 抑制剂的合成三三霉素类似物

  摘要：

  在这里，我们报告了结核分枝杆菌( Mtb ) 磷酸-MurNAc-五肽转位酶 I (MurX) 抑制剂的设计和合成，这是肽聚糖合成的第一个膜相关步骤，利用了尿苷肽天然产物三三霉素家族的特权结构。产生了许多对天然产物支架的假肽末端进行疏水酰胺修饰的类似物，它们在体外表现出对Mtb MurX 的纳摩尔抑制活性和对 Mtb 的有效活性. 我们表明，带有附加新戊酰胺部分的铅类似物具有快速的抗分枝杆菌作用，其特征类似于一线结核病药物异烟肼。该分子还能够抑制体内分枝杆菌存在的巨噬细胞中的Mtb生长，并减少体内斑马鱼结核病模型中的分枝杆菌负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01407
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3S,4S)-1-benzyloxy-3-N-tert-butyloxycarbonylamino-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  作为有效的结核分枝杆菌转位酶 I 抑制剂的合成三三霉素类似物

  摘要：

  在这里，我们报告了结核分枝杆菌( Mtb ) 磷酸-MurNAc-五肽转位酶 I (MurX) 抑制剂的设计和合成，这是肽聚糖合成的第一个膜相关步骤，利用了尿苷肽天然产物三三霉素家族的特权结构。产生了许多对天然产物支架的假肽末端进行疏水酰胺修饰的类似物，它们在体外表现出对Mtb MurX 的纳摩尔抑制活性和对 Mtb 的有效活性. 我们表明，带有附加新戊酰胺部分的铅类似物具有快速的抗分枝杆菌作用，其特征类似于一线结核病药物异烟肼。该分子还能够抑制体内分枝杆菌存在的巨噬细胞中的Mtb生长，并减少体内斑马鱼结核病模型中的分枝杆菌负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01407

文献信息

• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• Progress in the development of β-lactams as N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA) inhibitors: Synthesis and SAR study of new, potent N-O-substituted derivatives
  作者：R. Petracca、S. Ponzano、S.M. Bertozzi、O. Sasso、D. Piomelli、T. Bandiera、F. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.039

  日期：2017.1

  serine-derived β-lactams as potent and systemically active inhibitors of NAAA activity. Aiming to expand the SAR study around this class of compounds, we investigated the effect of the substitution on the endocyclic nitrogen by designing and synthesizing a series of N-substituted β-lactams. The present work describes the synthesis of new N-O-alkyl and N-O-aryl substituted β-lactams and reports the results

  由于提高内源性生物活性脂质棕榈酰乙醇酰胺（PEA）的水平而产生的抗炎作用导致设想将N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）（主要负责PEA降解的半胱氨酸水解酶）作为小分子抑制剂的诱人靶标。我们小组以前的工作将丝氨酸衍生的β-内酰胺确定为NAAA活性的强效和全身活性抑制剂。为了扩大围绕此类化合物的SAR研究，我们通过设计和合成一系列N取代的β-内酰胺，研究了取代对内环氮的影响。本工作描述了新的N - O-烷基和N - O的合成。-芳基取代的β-内酰胺类化合物，并报道了结构活性关系（SAR）研究的结果，导致发现了一种新颖的单位一位数的纳摩尔NAAA抑制剂（37）。化合物37在体外显示出通过催化半胱氨酸的S-酰化来抑制人NAAA ，并且相对于人酸性神经酰胺酶（与NAAA结构相关的半胱氨酸酰胺酶）显示出非常好的选择性。体内初步研究表明，在角叉菜胶诱导的炎症小鼠模型中，局部给药的化合物37可减轻爪水肿和热
• β-Lactams. XI. Synthesis of <i>N</i>-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams
  作者：George Just、Denise Dugat、Whi-Yu Liu

  DOI：10.1139/v83-296

  日期：1983.8.1

  Starting from appropriately.substituted monocyclic β-lactam, N-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams have been synthesized.

  从适当替代的单环β-内酰胺出发，已合成了N-磷酸化的单环和双环β-内酰胺。
• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。