2-bromo-4-chloronicotinate methyl ester | 1804384-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloronicotinate methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-4-chloronicotinate；methyl 2-bromo-4-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1804384-19-7
• 化学式: C₇H₅BrClNO₂
• 分子量: 250.479
• InChiKey: XVSQDHCCSZHVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloronicotinate methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-(6-isopropylpyridin-3-yl)-4-morpholinonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的4-苯基-2-（吡咯烷基）烟酰胺衍生物作为有效的Nav1.1活化剂。

  摘要：

  电压门控钠通道Nav1.1主要在小白蛋白阳性快速加标中间神经元中表达，并与Dravet综合征遗传相关。从高通量筛选命中的异恶唑衍生物5开始，通过结合IonWorks和Q-patch分析对5进行修饰，成功鉴定出烟酰胺衍生物4。其Nav1.1电流在0.03μM时的增加的衰减时间常数（tau）以及显着的选择性小鼠对Nav1.2，Nav1.5和Nav1.6的抵抗力和可接受的大脑暴露情况都可以观察到。化合物4是一种很有前途的Nav1.1激活剂，可用于分析Nav1.1通道的病理生理功能，以治疗各种中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-chloronicotinic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-bromo-4-chloronicotinate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型的4-苯基-2-（吡咯烷基）烟酰胺衍生物作为有效的Nav1.1活化剂。

  摘要：

  电压门控钠通道Nav1.1主要在小白蛋白阳性快速加标中间神经元中表达，并与Dravet综合征遗传相关。从高通量筛选命中的异恶唑衍生物5开始，通过结合IonWorks和Q-patch分析对5进行修饰，成功鉴定出烟酰胺衍生物4。其Nav1.1电流在0.03μM时的增加的衰减时间常数（tau）以及显着的选择性小鼠对Nav1.2，Nav1.5和Nav1.6的抵抗力和可接受的大脑暴露情况都可以观察到。化合物4是一种很有前途的Nav1.1激活剂，可用于分析Nav1.1通道的病理生理功能，以治疗各种中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.023

文献信息

• 杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105669670B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件，该芘类化合物如式(I)所示，其中，X1～X5各自独立地为CH、N或C‑R′，且至少有两个为N；所述R1～R3与R′各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C50的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C6～C50的芳香族胺基。与现有技术相比，本发明提供的杂环化合物为吡啶并喹啉的衍生物，在吡啶并喹啉环中引入了R1～R3与R′，提高了杂环化合物的电子密度、电子移动度，改善了化合物的性能，从而使包含式(I)所示杂环化合物的有机电致发光器件具有优良的耐热性、长寿命及高效率等优点。
• PYRROLE DERIVATIVES AS DNA GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1861393A2

  公开（公告）日：2007-12-05
• SPIROCHROMANON DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2120569A2

  公开（公告）日：2009-11-25
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006092599A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables: formule (I). L'invention concerne leurs procédés de préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation comme médicaments et leur utilisation dans le traitement d'infections bactériennes.
• [EN] SPIROCHROMANON DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROCHROMANONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008088692A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein Ar1 represents a group formed from an aromatic ring selected from a group consisting of benzene, pyrazole, isoxazole, pyridine, indole, 1H-indazole, 1H-furo[2,3-c]pyrazole, 1H-thieno[2,3-c]pyrazole, benzimidazole, 1,2-benzisoxazole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,5-a]pyridine and 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, having Ar2, and optionally having one or two or more substituents selected from R3; R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q1-N(Ra)-Q2-Rb; or a C1-C6 alkyl group optionally having a substituent; or an aryl or heterocyclic group optionally having a substituent; or a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; T and U each independently represent a nitrogen atom or a methine group; and V represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (I) : Ar1 représentant un groupe formé à partir d'un cycle aromatique choisi dans le groupe comprenant un benzène, un pyrazole, un isoxazole, une pyridine, un indole, un 1H-indazole, un 1H-furo[2,3-c]pyrazole, un 1H-thiéno[2,3-c]pyrazole, un benzimidazole, un 1,2-benzisoxazole, une imidazo[1,2-a]pyridine, une imidazo[1,5-a]pyridine et une 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, ayant Ar2, et ayant éventuellement un ou deux ou plus de substituants choisis parmi R3 ; R1 et R2 représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe alcényle en C₂ à C₆, un groupe alcoxy en C₁ à C₆, un groupe alcanoyle en C₂ à C₇, un groupe alcoxycarbonyle en C₂ à C₇, un groupe aralkyloxycarbonyle, un groupe carbamoyl-alcoxy en C₁ à C₆, un groupe carboxy-alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe -Q1-N(Ra)-Q2-Rb ; ou un groupe alkyle en C₁ à C₆ ayant éventuellement un substituant ; ou un groupe aryle ou hétérocyclique ayant éventuellement un substituant ; ou un groupe alkyle en C₁ à C₆ ou un groupe alcényle en C₂ à C₆ ayant le groupe aryle ou hétérocyclique ; T et U représentant chacun indépendamment un atome d'azote ou un groupe méthine ; et V représentant un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Le composé selon l'invention est utile comme agent thérapeutique pour diverses maladies associées à l'ACC.