[9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carbolin-3-yl]methyl acetate | 274919-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carbolin-3-yl]methyl acetate
• 英文别名: [9-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 274919-20-9
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 399.276
• InChiKey: DADAXDHLIJBMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 、 [9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carbolin-3-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carbolin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use

  摘要：

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽1（GLP-1）的拮抗剂，具有一个9H-b-咔啉中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物特性，能够抑制GLP-1肽与GLP-1受体的结合，或者阻止受体通过结合的GLP-1而被激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1与GLP-1受体结合的方法，以及一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。

  公开号：

  US06469021B1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-β-carboline 以89%的产率得到[9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carbolin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use

  摘要：

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽1（GLP-1）的拮抗剂，具有一个9H-b-咔啉中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物特性，能够抑制GLP-1肽与GLP-1受体的结合，或者阻止受体通过结合的GLP-1而被激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1与GLP-1受体结合的方法，以及一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。

  公开号：

  US06469021B1

文献信息

• NON-PEPTIDE ANTAGONISTS OF GLP-1 RECEPTOR AND METHODS OF USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1137413A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• EP1137413A4
  申请人：——

  公开号：EP1137413A4

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6469021B1
  申请人：——

  公开号：US6469021B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] NON-PEPTIDE ANTAGONISTS OF GLP-1 RECEPTOR AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES NON PEPTIDIQUES DU RECEPTEUR GLP-1 ET TECHNIQUES D'UTILISATION
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000033839A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Non-peptide compounds that act as antagonists of the intestinal hormone glucagon-like peptide 1 (GLP-1) have a 9H-β-carboline central motif. The compounds exhibit advantageous physical, chemical and biological properties and inhibit GLP-1 peptide binding to the GLP-1 receptor and/or prevent activation of the receptor by bound GLP-1. The invention further relates to a method of inhibiting the binding of GLP-1 to the GLP-1 receptor and a method of inhibiting the activation of the GLP-1 receptor. Intermediate compounds useful for making non-peptide GLP-1 receptor antagonists are also described.