diethyl{(R)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl{(R)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate
• 英文别名: benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate；benzyl N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₅P
• 分子量: 391.404
• InChiKey: AWGADPFAMPXVKG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl{(R)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-(1-Amino-2-phenylethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次合成 (R)- 和 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (TicP)

  摘要：

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600313
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl phosphonate 在 Chiralpak IA column 作用下， 以1.029 g的产率得到diethyl{(S)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次合成 (R)- 和 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (TicP)

  摘要：

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600313

文献信息

• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHOSPHORUS-CONTAINING ?- AND ?-AMINO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES a- ET ß-AMINOPHOSPHORÉS ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2012175837A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  L'invention a pour objet l'utilisation d'un composé organométallique pour la mise en œuvre d'un procédé de préparation de dérivés chiraux constitués d'α- ou β-aminophosphoacides ainsi que leurs dérivés avec des excès énantiomériques d'au moins 50%, par réaction d'un produit de départ constitué d'un a- ou β- déhydroaminophosphoester avec un composé organométallique, en présence d'un catalyseur contenant un métal de transition et un ligand chiral, à une température variant de -20°C à 90°C.
• First Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic Acid (Tic^P) Using a Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201600313

  日期：2016.5

  The authors thank Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support through projects 181816 and 248868, the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436), and the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40).

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。