2-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1245500-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-Pyrrol-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1245500-20-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: SGUSBAYHNPFOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (9aR,10S,11S,12aR)-11-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-6-(trifluoromethyl)-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,9a,10,11,12,12a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称级联环化反应在吡咯并苯二氮杂基于环戊烷酮中构建三个连续的立体中心

  摘要：

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00749

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed dynamic kinetic resolution of atropisomeric <i>ortho</i>-formyl naphthamides
  作者：Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang、Xiao-Chun Hang、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02380a

  日期：——

  Despite the widespread use of naphthamide atropisomers in biologically active compounds and asymmetric catalysis, few catalytic methods have succeeded in the enantioselective synthesis of these compounds. Herein, a chiral Brønsted acid (CBA) catalysis strategy was developed for readily scalable dynamic kinetic resolution of challenging ortho-formyl naphthamides with pyrrolylanilines. The chiral axis of the

  尽管萘酰胺阻转异构体广泛用于生物活性化合物和不对称催化中，但很少有催化方法成功地对映体合成这些化合物。本文中，开发了手性布朗斯台德酸（CBA）催化策略以容易地扩展具有挑战性的邻甲酰基萘酰胺与吡咯基苯胺的动态动力学拆分。同时建立了新的潜在的具有高对映体和非对映体选择性（最高> 20：1 dr和98：2 er）的潜在生物活性吡咯并吡嗪化合物家族的阻转异构酰胺的手性轴和立体异构中心。其衍生物的差向异构化实验表明，N-附近立体中心的取代可影响轴向手性芳族酰胺的构型稳定性。这些结果可能对构建其他具有低旋转势垒的新型轴向手性分子很有用。
• A Green Aerobic Oxidative Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from Simple Alcohols without Metals and Additives
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Zeng Gao、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02501

  日期：2017.1.6

  A practical and concise protocol for the efficient preparation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through a cascade of alcohol oxidation/imine formation/intramolecular cyclization/oxidative dehydrogenation has been established. A series of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were constructed readily in yields of 53–93% from the cheap primary alcohols by using dioxygen as the terminal oxidant

  已经建立了通过级联的醇氧化/亚胺形成/分子内环化/氧化脱氢有效制备吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的实用而简洁的方案。通过使用双氧作为末端氧化剂，可以很容易地从廉价的伯醇中制备出一系列取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，产率为53-93％。值得注意的是，无需额外的金属和添加剂这一事实使得这种前所未有的需氧氧化工艺在步骤和原子经济上都非常经济。在标准条件下，用克级合成化合物3aa进一步证明了这种转化的有用性。
• Gold(I)-Catalyzed Cascade for Synthesis of Pyrrolo[1,2-a:2′,1′-c]-/Pyrido[2,1-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones
  作者：Yu Zhou、Xun Ji、Guannan Liu、Dengyou Zhang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000199

  日期：——

  developed for the one‐pot construction of the complex polycyclic heterocycles pyrrolo[1,2‐a:2′,1′‐c]‐/pyrido[2,1‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinoxalinones from two simple starting materials via a gold(I)‐catalyzed domino reaction. This strategy presents an atom economical and environmentally friendly transformation, in which two new CN bonds and one new CC bond are formed in a one‐pot reaction process.

  为复杂的多环杂环吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]-/ pyrido [2,1- c ]吡咯并[1,2-由两种简单的原料通过金（I）催化的多米诺骨牌反应生成的]]喹喔啉酮。该策略提出了一种经济，环保的原子转变，其中在一锅法反应过程中形成了两个新的CN键和一个新的CC键。