2,2'-dibromo-4-methyl-1,1'-biphenyl | 1801701-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-4-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2′-dibromo-4-methyl-1,1′-biphenyl；4-methyl-2,2'-dibromo-1,1'-biphenyl；2,2'-Dibromo-4-methyl-1,1'-biphenyl；2-bromo-1-(2-bromophenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1801701-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂
• 分子量: 326.03
• InChiKey: FTEMGJRMYOIVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-4-methyl-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d：5,4- d' ]双噻唑及其氧化衍生物的合成及性能：亚硫酰氯作为对噻吩基环稠合杂芳族化合物的硫化环稠合剂

  摘要：

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131978
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2'-dibromo-4-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  4/5-螺硅荧光与炔烃的不对称扩环反应合成 6/5-螺硅荧光

  摘要：

  使用空间要求苛刻的联萘亚磷酰胺配体开发了具有末端炔烃的 4/5-螺硅杂荧烯的铑催化不对称扩环。该反应不仅在战略上不同于环化或环加成，而且还展示了轴向手性 6/5-螺硅杂荧烯的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00346

文献信息

• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• Palladium-Catalyzed Double <i>N</i>-Arylation to Access Unsymmetric <i>N</i>,<i>N</i>′-Bicarbazole Scaffolds
  作者：Huan Zhang、Yi Ding、Mei-Ru Zhang、Chuan-Jun Lu、Jia Feng、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00637

  日期：2023.7.21

  Herein, the palladium-catalyzed double C–N coupling of 9H-carbazol-9-amines and 2,2′-dibromo-1,1′-biphenyl is reported. This protocol offers access to N,N′-bicarbazole scaffolds, which have frequently been used as linkers in the construction of functional covalent organic frameworks (COFs). A variety of substituted N,N′-bicarbazoles were synthesized in moderate to high yields based on this chemistry

  在此，报道了 9 H-咔唑-9-胺和 2,2'-二溴-1,1'-联苯的钯催化双 C-N 偶联。该协议提供了对N , N'-联咔唑支架的访问，这些支架经常被用作构建功能性共价有机框架 (COF) 的连接体。基于该化学反应，以中等到高产率合成了多种取代的N , N'-联咔唑，并且通过四溴化物4和四炔化物5等COF单体的合成展示了该方法的潜在应用。
• Synthesis and stereochemistry of chiral aza-boraspirobifluorenes with tetrahedral boron-stereogenic centers
  作者：Yusuke Yoshigoe、Keiichiro Hashizume、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/d2dt03303h

  日期：——

  synthesized chiral aza-boraspirobifluorenes and evaluated their structural and photophysical properties. Enantiomers were separated by chiral HPLC on a semi-preparative scale, and the absolute stereochemistry was determined by comparison of experimental circular dichroism (CD) spectra and theoretical electronic CD (ECD) spectra. A kinetic analysis combined with theoretical calculations revealed that

  我们合成了手性氮杂硼螺双荧烯并评估了它们的结构和光物理性质。通过手性 HPLC 在半制备规模上分离对映异构体，并通过比较实验圆二色性 (CD) 光谱和理论电子 CD (ECD) 光谱来确定绝对立体化学。动力学分析与理论计算相结合表明，外消旋化的决速步骤涉及 B-N 键的裂解。
• Trivalent Organostibines: Sb,N Ligands in Double N-Arylation of Primary Amines toward Functionalized Carbazoles
  作者：Lifen Peng、Yanting Zhao、Jiayi Chen、Hao Lu、Zilong Tang、Yi Chen、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01863

  日期：2024.1.5

  A Sb,N ligand (L-Sb) for Pd-catalyzed double N-arylation of primary amines was developed. This trivalent ligand L-Sb, containing a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine skeleton and stable under air and moisture, could be synthesized facilely on a gram scale from chlorostibine (1) and cyclopentylmagnesium bromide. L-Sb showed excellent catalytic performance in Pd2(dba)3-catalyzed double

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。
• 基于磷杂芴结构单元的有机磷化合物及它们的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN115477674A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明提供一类基于磷杂芴结构单元的有机磷化合物以及它们的制备方法，为下式(II)所示的磷杂芴膦氧化合物和下式(III)所示的磷杂芴膦氢化合物，该类有机磷化合物被广泛用于光电器件的制造中。它们的合成方法避免了传统磷化工生产中使用污染极大的氯气以及引起的后续的排放的问题，是一种极为环保的生产方法。此外，本发明公开的方法反应条件温和、反应时间较短、后处理简单，并可以得到较高的收率。