6-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-(1-vinyl-hex-5-enyl)-pyran-4-one | 136804-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-(1-vinyl-hex-5-enyl)-pyran-4-one
• CAS: 136804-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: OPAKJLUUQDXLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-(1-vinyl-hex-5-enyl)-pyran-4-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tert-butyl-[4-methoxy-2-octa-1,7-dien-3-yl-6-(phenylmethoxymethyl)pyrylium-3-yl]oxy-dimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 氢氧化钾 、 二溴亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-(1-vinyl-hex-5-enyl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009