D,L-2,3-diaminobutane dihydrochloride | 66427-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D,L-2,3-diaminobutane dihydrochloride
• 英文别名: rac-2,3-butanediamine dihydrochloride；rac-2,3-diammoniumbutane dichloride；(+/-)-2,3-butanediamine dihydrochloride；rac-2,3-diaminobutane hydrochloride；racem.-2,3-diamino-butane; dihydrochloride；racem.-2,3-Diamino-butan; Dihydrochlorid；(2S,3S)-Butane-2,3-diamine hydrochloride；(2S,3S)-butane-2,3-diamine;hydrochloride
• CAS: 66427-25-6
• 化学式: C₄H₁₄N₂*2Cl
• 分子量: 161.075
• InChiKey: YJFWSHYYDTVDIC-MMALYQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D,L-2,3-diaminobutane dihydrochloride 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-4,5-Dimethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Bisacylimidazolidines from 1,2-Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2176
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-3-aminobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D,L-2,3-diaminobutane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4
• Trend in cytotoxic activity of a series of cis-[APtCl2] (A=ethylenediamine methylated at different positions) complexes
  作者：Marco Milanesio、Elena Monti、Marzia Bruna Gariboldi、Elisabetta Gabano、Mauro Ravera、Domenico Osella

  DOI：10.1016/j.ica.2008.02.004

  日期：2008.6

  is stronger for the non-methylated derivative with respect to the fully methylated congener. In addition, MM calculations were used to investigate the interactions between DNA and cis -[(P-L-A)PtCl 2 ] complexes [A = en group linked to an antiestrogen-like pharmacophore, P, via a –(CH 2 ) n – spacer ( n = 2, 4, 6, 8 and 10), L].

  摘要进行了一系列顺式[[APtCl 2]配合物（A =乙二胺，en，在不同位置甲基化）的研究，以评估不同甲基取代对所得衍生物的细胞毒性的影响。如预期的那样，发现差异甲基化复合物对人培养的卵巢癌细胞（A2780）的细胞毒性作用差异很大。已经进行了分子力学（MM）计算，以评估差异二胺甲基化与相应复合物与DNA相互作用时的排斥能之间的关系。由于其他甲基的空间位阻，与顺铂相比，以高能量成本结合DNA的化合物显示出较高的IC 50值（浓度抑制肿瘤细胞生长50％）。用DNA电化学生物传感器进行的半定量分析证实，相对于完全甲基化的同类物，顺式-[APtCl 2]配合物与沉积在电极上的ds-DNA之间的相互作用更强。此外，采用MM计算方法研究了DNA与顺式[[（PLA）PtCl 2]配合物[A =通过-（CH 2）n-间隔基连接到抗雌激素样药效团P的基团（ n = 2、4、6、8和10），L]。
• Structural investigation of Fe(III)-salen complexes as “turn-on” fluorogenic probes for selective detection of pyrophosphate ions
  作者：Eunice Y.-L. Hui、Dillon W.P. Tay、Jean-Alexandre Richard、Zuzana Pohancenikova、Kevin Renault、Anthony Romieu、Yee Hwee Lim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110708

  日期：2022.11

  study devoted to the structural optimization of this novel class of PPi-responsive fluorogenic probes was conducted. Screening of eight different vicinal diamines (i.e., bridge of the salen ligand) combined with the use of 8-formyl-7-hydroxycoumarin (i.e., salicylaldehyde derivative) as the fluorescent reporter, has led to a set of novel and fully characterized coumarin-salen Fe(III) complexes. A series

  在这项工作中，我们重新审视了最近提出的用于检测水中焦磷酸盐 (PPi) 并基于金属-salen 配合物分解的拆卸方法（也称为 Zelder 方法）。对这种新型 PPi 响应荧光探针的结构优化进行了系统研究。筛选八种不同的连位二胺（即，salen 配体的桥）结合使用 8-甲酰基-7-羟基香豆素（即, 水杨醛衍生物) 作为荧光报告基因, 导致了一组新的和完全表征的香豆素-salen Fe(III) 配合物。一系列分析验证帮助我们确定源自乙二胺和外消旋 1,2-丙二胺骨架的香豆素-salen Fe(III) 配合物表现出最佳和选择性的 PPi 传感性能（检测限估计为 3.15 × 10 - 6  M 和 2.81 × 10 -6 M 分别）。荧光时程测量和 RP-HPLC-荧光分析的实施使我们能够进一步了解基于拆卸的探针的激活机制。因此，本研究表明，拆卸方法是实现基于荧光活性的阴离子传感的一种有价值的策略。
• De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of <i>meso</i>-Aziridines with TMSN₃
  作者：Yuhei Fukuta、Tsuyoshi Mita、Nobuhisa Fukuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061696k

  日期：2006.5.1

  An asymmetric ring-opening reaction of meso-aziridines with TMSN3 was developed using a catalyst prepared from Y(OiPr)3 and chiral ligand 2 in a 1:2 ratio. Excellent enantioselectivity was realized from a wide range of substrates with a practical catalyst loading. The products were efficiently converted to enantiomerically enriched 1,2-diamines, which are versatile chiral building blocks for pharmaceuticals and chiral ligands. This reaction was applied to a catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, a very important anti-influenza drug containing a chiral 1,2-diamino functionality.