((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phenethyl phosphate | 1193377-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phenethyl phosphate
• CAS: 1193377-73-9
• 化学式: C₂₃H₂₇N₂O₁₀P
• 分子量: 522.449
• InChiKey: VJGDQFWGZURLQI-YYTDSSBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  167.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phenethyl phosphate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物的合成

  摘要：

  从烟酰胺开始制备了十四种磷酸二酯型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）类似物。在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，通过2'，3'-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与醇之间的缩合反应，磷酸二酯键的组装效率为69-93％。模拟的β-烟酰胺核糖-5-（2-苯基乙基）磷酸酯对模型微生物的细胞生长显示出有益的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.007
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 2',3'-di-O-acetylnicotinamide mononucleotide 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phenethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物的合成

  摘要：

  从烟酰胺开始制备了十四种磷酸二酯型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）类似物。在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，通过2'，3'-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与醇之间的缩合反应，磷酸二酯键的组装效率为69-93％。模拟的β-烟酰胺核糖-5-（2-苯基乙基）磷酸酯对模型微生物的细胞生长显示出有益的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.007