ethyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate | 895170-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 895170-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• 分子量: 330.135
• InChiKey: WEPUXBRGSSUBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate 、 一氧化碳 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2E)-2-(6-nitro-3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate 、 ethyl (2Z)-2-(6-nitro-3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化Baylis-Hillman加合物的羰基环化反应。立体选择性合成3-烯基邻苯二甲酸酯的有效方法

  摘要：

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 硼烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化Baylis-Hillman加合物的羰基环化反应。立体选择性合成3-烯基邻苯二甲酸酯的有效方法

  摘要：

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.045