α-benzylcyclododecanone | 123117-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzylcyclododecanone
• 英文别名: 2-benzylcyclododecanone；Benzylcyclo dodecanone；2-benzylcyclododecan-1-one
• CAS: 123117-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: DZPRDIBOFRAKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  403.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzylcyclododecanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 磷酸 、 硫酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-1,12-dodecandioic acid
  参考文献：
  名称：

  环十二酮与苄基卤在相转移催化条件下烷基化制备2-苄基环十二酮的一些转化

  摘要：

  在相转移催化条件下，环十二酮很容易被苄基卤化物 (ArCH2X) 烷基化，得到 2-苄基环十二酮。在多磷酸作用下，2-苄基环十二酮环化生成1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢环十二[b]茚。它还与 NOCl 反应生成 12-羟基亚氨基-2-苄基环十二酮，其进入贝克曼重排生成 2-苄基-1,12-十二烷二酸。

  DOI：

  10.1007/bf00698946
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 环十二酮 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到α-benzylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  环十二酮与苄基卤在相转移催化条件下烷基化制备2-苄基环十二酮的一些转化

  摘要：

  在相转移催化条件下，环十二酮很容易被苄基卤化物 (ArCH2X) 烷基化，得到 2-苄基环十二酮。在多磷酸作用下，2-苄基环十二酮环化生成1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢环十二[b]茚。它还与 NOCl 反应生成 12-羟基亚氨基-2-苄基环十二酮，其进入贝克曼重排生成 2-苄基-1,12-十二烷二酸。

  DOI：

  10.1007/bf00698946

文献信息

• Facile Synthesis and Preferred Conformation Analysis of Cyclododeceno[b]indene
  作者：Chunyan Zhang、Shengyan Gong、Li Zhang、Daoquan Wang、Mingan Wang

  DOI：10.3390/molecules15020699

  日期：——

  Using methanesulfonic acid as a catalyst, a series of cyclododeceno[b]indene derivatives were synthesized by the cyclization of α-benzylcyclododecanones, which were prepared by the reactions of cyclododecanones with a variety of substituted benzyl chlorides or bromides using NaH as a base. Their structures were confirmed by mp, IR spectra, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, and x-ray diffraction. The preferred conformations were analyzed by crystal structure, 1H-NMR and quantum chemistry calculations, and compared with the x-ray diffraction structure of 2,3,5,6-bis(ortho-1,10-decylidene)dihydropyrazine. The results showed that the cyclododecene moiety adopted a preferred [1ene2333] conformation, and the substituted groups at aromatic ring had no significant influence on the conformation.

  以甲磺酸为催化剂，通过α-苄基环十二酮的环合反应合成了一系列环十二烯并[b]茚衍生物，这些α-苄基环十二酮是由环十二酮与各种取代的苄基氯或溴在NaH作为碱的条件下反应制备的。它们的结构通过熔点、红外光谱、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）、质谱（MS）和X射线衍射得到确认。通过晶体结构、1H-NMR和量子化学计算分析了其优选构象，并与2,3,5,6-双(邻-1,10-癸亚甲基)二氢吡嗪的X射线衍射结构进行了比较。结果表明，环十二烯部分倾向于采取[1ene2333]构象，而芳环上的取代基对构象没有显著影响。
• Synthesis of peroxide compounds by the BF₃-catalyzed reaction of acetals and enol ethers with H₂O₂
  作者：A. O. Terent"ev、A. V. Kutkin、M. M. Platonov、I. I. Vorontsov、M. Yu. Antipin、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035657.58776.cc

  日期：2004.3