methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate | 151332-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 151332-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 303.748
• InChiKey: LESRFWBTCJCLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 敌草腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-benzoyl-N'-<4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-S-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedinitrile 在 敌草腈 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004

文献信息

• Structure-Based Design of Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase. 5. 9-Deazahypoxanthines
  作者：Shri Niwas、Pooran Chand、Ved P. Pathak、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00041a027

  日期：1994.7

  The synthesis and evaluation as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase of six 9-deazahypoxanthines (2a-f) are reported. In contrast to reports in the literature of other hypoxanthine-guanine analog pairs, these inhibitors (2a-f) are equipotent with the corresponding 9-deazaguanines.