11-benzylcarbamoylundecanoic acid 2-(11-benzylcarbamoylundecanoyloxy)-3-dimethylaminopropyl ester | 794501-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-benzylcarbamoylundecanoic acid 2-(11-benzylcarbamoylundecanoyloxy)-3-dimethylaminopropyl ester
• 英文别名: Dodecanoic acid, 12-oxo-12-[(phenylmethyl)amino]-, 1-[(dimethylamino)methyl]-1,2-ethanediyl ester；[2-[12-(benzylamino)-12-oxododecanoyl]oxy-3-(dimethylamino)propyl] 12-(benzylamino)-12-oxododecanoate
• CAS: 794501-07-8
• 化学式: C₄₃H₆₇N₃O₆
• 分子量: 722.021
• InChiKey: WYRJDKHVKNRBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 11-benzylcarbamoylundecanoic acid 2-(11-benzylcarbamoylundecanoyloxy)-3-dimethylaminopropyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[2,3-bis(11-benzylcarbamoylundecanoyloxy)propyl]trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的电荷反转两亲物

  摘要：

  提供缺失的基因或缺陷基因的功能替代品有可能彻底改变当前的医疗保健。在病毒载体和合成载体这两种基因传递方法中，合成阳离子载体具有几个实际优势，但转染效率低下。描述了一种使用电荷反转两亲物进行基因传递的新方法。这种合成载体在细胞内从阳离子转化为阴离子两亲物。这种两亲物有两个作用：首先，它结合然后释放 DNA；第二，作为阴离子多电荷两亲物，它破坏脂质双层的稳定性。合成并充分表征了一种电荷反转两亲物，包括它与 DNA 形成的超分子复合物。

  DOI：

  10.1021/ja0474906
• 作为产物：
  描述：

  癸基二酰二氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-benzylcarbamoylundecanoic acid 2-(11-benzylcarbamoylundecanoyloxy)-3-dimethylaminopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 传递的电荷反转两亲物的合成、表征和体外转染活性

  摘要：

  合成了一系列具有不同链长和末端功能的电荷反转脂质。这些脂质被设计成结合 DNA，然后根据与 DNA 的静电相互作用的变化释放 DNA。具体而言，可裂解的酯键位于烃链的末端。通过制备五种新的两亲物，通过改变脂类疏水链中酯键的长度和位置来调整从两亲物释放的 DNA。两亲物和相应的脂质复合物通过 DSC、TEM 和 X 射线进行表征，并评估 DNA 结合和 DNA 转染。对于一种特定的电荷反转脂质，形成了大约 550 nm 的稳定脂质复合物，并且使用这种两亲物，在体外有效 观察DNA转染活性。

  DOI：

  10.1021/bc1004526