1,3-bis-(4-bromo-benzenesulfonyl)-acetone | 861587-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-bromo-benzenesulfonyl)-acetone
• 英文别名: α.α'-Bis-(4-brom-phenylsulfon)-aceton；1,3-Bis-(4-brom-benzolsulfonyl)-aceton
• CAS: 861587-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₅S₂
• 分子量: 496.197
• InChiKey: WOUOOGIGYACRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-bromo-benzenesulfonyl)-acetone 、 肉桂醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(4-bromobenzenesulfonyl)biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属三氟甲磺酸盐催化 1,3-双磺酰丙酮和 3-芳基丙烯醛的多米诺环缩合反应获得 2-磺酰基-4-芳基苯酚和 2,6-双磺酰基 5-芳基-4-亚芳基-2-环己烯酮

  摘要：

  在此，提出了金属三氟甲磺酸盐催化的1,3-双磺酰丙酮和3-芳基丙烯醛通过(3+3)或(3+2+1)环化的一锅多米诺环缩合反应来构建多样化的2-磺酰基-4-芳基酚和2,6-双磺酰基5-芳基-4-亚芳基-2-环己烯酮。在这个有效的反应中，CC 和 C=C 键通过级联过程形成，3-芳基丙烯醛在温和条件下形成六元环系统过程中充当 C3 和 C1 合成子。已经提出并讨论了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300858
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-benzenesulfonyl)-acetone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-bis-(4-bromo-benzenesulfonyl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Pahle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes. One-pot synthesis of tris-sulfonyl 3-arylphenols
  作者：Nai-Chen Hsueh、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d2ob01703b

  日期：——

  One-pot tandem piperidinium acetate-mediated cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes generates tris-sulfonyl 3-arylphenols in moderate to good yields in refluxing toluene under easy-operational reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. In the overall reaction process, water and sulfinic acid were generated as the byproducts. Various ammonium

  在易于操作的反应条件下，在回流甲苯中，1,3-双磺酰基丙-2-酮与芳醛的一锅串联串联哌啶鎓介导的环缩合生成三磺酰基 3-芳基苯酚，产率适中。提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，水和亚磺酸作为副产物产生。对一锅法 [3 + 2 + 1]-苯并环化研究了各种羧酸铵促进条件。