3-carboxy-2,4-diphenyl-but-2-enoic anhydride | 65641-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-carboxy-2,4-diphenyl-but-2-enoic anhydride
• 英文别名: 2-phenyl-3-(phenylmethyl)maleic anhydride；3-benzyl-4-phenylfuran-2,5-dione；benzyl-phenyl-maleic acid anhydride；Benzyl-phenyl-maleinsaeure-anhydrid；2-Phenyl-3-benzyl-maleinsaeure-anhydrid；2,5-Furandione, 3-phenyl-4-(phenylmethyl)-
• CAS: 65641-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: NOZUSIWFMDESNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2,4-diphenyl-but-2-enoic anhydride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5-phenyl-3-(phenylmethyl)tetrahydro-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyliden-3-phenylbernsteinsaeure 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-carboxy-2,4-diphenyl-but-2-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525

文献信息

• A Facile One-Pot Transformation of Baylis-Hillman Adducts into Unsymmetrical Disubstituted Maleimide and Maleic Anhydride Frameworks: A Facile Synthesis of Himanimide A
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Kunche Aravindu、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1002/chem.200902887

  日期：2010.2.15

  Unsymmetrical, disubstituted maleimide and maleic anhydride frameworks have been accessed from Baylis–Hillman adducts in an operationally simple three‐step (Friedel–Crafts reaction, selective hydrolysis, and cyclization), one‐pot strategy. This strategy has been successfully extended to the synthesis of a representative bioactive compound, himanimide A (see scheme).

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。
• Synthesis of Gymnoascolide A
  作者：Narshinha Argade、Md. Baag

  DOI：10.1055/s-2007-990901

  日期：2008.1

  synthesized using the chemoselective S N 2′ coupling of phenylmagnesium bromide with dimethyl 2-(bromomethyl)fumarate, chemoselective allylic substitution of bromide in 3-(bromomethyl)-4-phenylfuran-2,5-dione with phenylmagnesium bromide and regioselective N-Selectride-induced reduction of 3-benzyl-4-phenylfuran-2,5-dione as the key reactions.

  最近分离出的 4-benzyl-3-phenylfuran-2,5-dione 和抗真菌的鼠尾草内酯 A 已使用苯基溴化镁与 2-(溴甲基)富马酸二甲酯的化学选择性 SN 2' 偶联、溴化物在 3-(溴甲基)-4-苯基呋喃-2,5-二酮与苯基溴化镁和区域选择性N-Selectride诱导的3-苄基-4-苯基呋喃-2,5-二酮的还原反应为关键反应。
• Cordier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 200, p. 1412
  作者：Cordier

  DOI：——

  日期：——
• Cordier; Moreau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1943, vol. 217, p. 199
  作者：Cordier、Moreau

  DOI：——

  日期：——
• Jarrousse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 9, p. 157,207, 215
  作者：Jarrousse

  DOI：——

  日期：——