gymnoascolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: gymnoascolide A
• 英文别名: 4-benzyl-3-phenyl-5H-furan-2-one；3-benzyl-4-phenyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RTTHRDSFKNSBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-5-hydroxyfuranone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 gymnoascolide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-benzyl-3-phenylbutenolide natural products

  摘要：

  The first total synthesis of eutypoid A and a new synthesis of racemic microperfuranone and gymnoascolide A have been achieved. The key steps in our synthetic strategy involve a Suzuki coupling reaction to install the C3 aryl ring and a Mannich-type reaction for the construction of the 4-benzylbutenolide core. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.101

文献信息

• Synthesis of Gymnoascolide A
  作者：Narshinha Argade、Md. Baag

  DOI：10.1055/s-2007-990901

  日期：2008.1

  synthesized using the chemoselective S N 2′ coupling of phenylmagnesium bromide with dimethyl 2-(bromomethyl)fumarate, chemoselective allylic substitution of bromide in 3-(bromomethyl)-4-phenylfuran-2,5-dione with phenylmagnesium bromide and regioselective N-Selectride-induced reduction of 3-benzyl-4-phenylfuran-2,5-dione as the key reactions.

  最近分离出的 4-benzyl-3-phenylfuran-2,5-dione 和抗真菌的鼠尾草内酯 A 已使用苯基溴化镁与 2-(溴甲基)富马酸二甲酯的化学选择性 SN 2' 偶联、溴化物在 3-(溴甲基)-4-苯基呋喃-2,5-二酮与苯基溴化镁和区域选择性N-Selectride诱导的3-苄基-4-苯基呋喃-2,5-二酮的还原反应为关键反应。

表征谱图