Valylleucin-tert-butylester | 95303-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Valylleucin-tert-butylester
• 英文别名: H-Val-Leu-OBu-t；H-Val-Leu-OtBu
• CAS: 95303-85-8
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 286.415
• InChiKey: TXEQYSMHGDRULZ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Valylleucin-tert-butylester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Gly-Val-Ser-D-Phe-Val-Leu-OBu-t
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十一。埃及伊蚊和德国小Bl的引诱剂和驱避剂肽的合成。

  摘要：

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4608
• 作为产物：
  描述：

  valyl>leucin-tert-butylester-chlorid 以 甲醇 、 二甲胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Valylleucin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Bechtolsheimer, Hans-Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 2068 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Siamese Depsipeptides: Constrained Bicyclic Architectures
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/anie.200904135

  日期：2009.10.26

  The first members of a new class of depsipeptides with tartaric acid as the core unit, called Siamese depsipeptides, are described. These compounds were synthesized from a branched precursor in only one cyclization step. The structural manipulation of a natural bioactive depsipeptide (sansalvamide A) gives analogues with greater activity, and thereby provides additional information on structure–activity

  描述了以酒石酸为核心单元的新型二肽肽的第一成员，称为暹罗二肽。这些化合物仅在一个环化步骤中就由支链前体合成。天然生物活性二肽（sansalvamide A）的结构操作使类似物具有更高的活性，从而提供了结构-活性关系的更多信息（请参见结构）。
• Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones
  作者：Wouter A. van der Linden、Lianne I. Willems、Tamer B. Shabaneh、Nan Li、Mark Ruben、Bogdan I. Florea、Gijs A. van der Marel、Markus Kaiser、Alexei F. Kisselev、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c1ob06554h

  日期：——

  Syringolins, a class of natural products, potently and selectively inhibit the proteasome and show promising antitumour activity. To gain insight in the mode of action of syringolins, the ureido structural element present in syringolins is incorporated in oligopeptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones yielding a focused library of potent new proteasome inhibitors. The distance of the ureido linkage with respect to the electrophilic trap strongly influences subunit selectivity within the proteasome. Compounds 13 and 15 are β5 selective and their potency exceeds that of syringolin A. In contrast, 5 may well be the most potent β1 selective compound active in living cells reported to date.

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。