5-ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-barbituric acid | 710-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-barbituric acid
• 英文别名: 5-Aethyl-5-(2-hydroxy-aethyl)-barbitursaeure；5-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；Barbituric acid, 5-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-；5-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 710-77-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: YMTYASPTCHULMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-barbituric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 N,N-bis-[2-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-ethyl]-glycin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycyl Derivatives of Aminobarbituric Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a038
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromoethyl)-2-ethylpropanedioate 在 sodium butanolate 作用下， 生成 5-ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Wehr, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1957, vol. 308, p. 9,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbiturates Bind in the GLIC Ion Channel Pore and Cause Inhibition by Stabilizing a Closed State
  作者：Zaineb Fourati、Reinis Reinholds Ruza、Duncan Laverty、Emmanuelle Drège、Sandrine Delarue-Cochin、Delphine Joseph、Patrice Koehl、Trevor Smart、Marc Delarue

  DOI：10.1074/jbc.m116.766964

  日期：2017.2

  excellent structural homology to other relevant channels sensitive to general anesthetics and, as shown here, to barbiturates, at clinically relevant concentrations. Several derivatives of barbiturates containing anomalous scatterers were synthesized, and these derivatives helped us unambiguously identify a unique barbiturate binding site within the central ion channel pore in a closed conformation. In addition

  巴比妥类药物通过调节阴离子和阳离子五聚体配体门控离子通道（pLGICs）的活性来诱导麻醉。尽管在临床实践中使用了一个多世纪，但pLGIC中此类药物的原型结合位点尚未描述。在这项研究中，我们介绍了与GLIC结合的巴比妥酸盐的第一个X射线结构，这是一种阳离子原核pLGIC，与对全身麻醉剂敏感的其他相关通道具有极好的结构同源性，并且如此处所示，在临床相关浓度下对巴比妥酸盐有很好的结构同源性。合成了含有异常散射体的巴比妥酸酯的几种衍生物，这些衍生物帮助我们明确地确定了闭合构象的中央离子通道孔内唯一的巴比妥酸酯结合位点。此外，围绕受体的所有三种状态的观察到的结合位点的对接计算，包括脱敏状态的模型，表明巴比妥类药物优先稳定了闭合状态。该孔结合位点的鉴定揭示了巴比妥酸盐对阳离子pLGIC的抑制作用的机理，并使先前观察到的巴比妥酸盐的几种结构和功能特征合理化。
• Shonle; Keltch; Swanson, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2443
  作者：Shonle、Keltch、Swanson

  DOI：——

  日期：——
• Correlation between lipophilicity and reactivity under biomimetic conditions of β-hydroxybarbiturates
  作者：Olivier LaFont、Jean Chastang、Christian Cavé、Marcel Miocque

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90011-6

  日期：1988.5
• Toth; Makleit, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, # 2, p. 147 - 153
  作者：Toth、Makleit

  DOI：——

  日期：——
• Cretcher; Koch; Pittenger, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3084
  作者：Cretcher、Koch、Pittenger

  DOI：——

  日期：——