1,3-dimethyl-5-nitro-6-((phenylamino)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 80478-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-nitro-6-((phenylamino)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(anilinomethyl)-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80478-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: LRWBGJARHJNQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-nitro-6-((phenylamino)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8-dihydro-1,3-dimethyl-7-phenylpyrimido<5,4-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Yamada, Yoshihiro; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 3060 - 3063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,3-dimethyl-5-nitro-6-((phenylamino)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第41部分。1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶及其6-溴甲基类似物与胺和肼的反应。吡唑并[4,3- d ]嘧啶N-氧化物的合成及其向嘧啶并[5,4- d ]嘧啶的扩环

  摘要：

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19820000277

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 277-284
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 3060-3068
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGE+

  DOI：——

  日期：——