methyl 4-bromo-3,5-bis(pent-4-enyloxy)benzoate | 934990-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3,5-bis(pent-4-enyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-3,5-bis(pent-4-enoxy)benzoate
• CAS: 934990-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 383.282
• InChiKey: HOYBYVUXJUACMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3,5-bis(pent-4-enyloxy)benzoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-bromo-3,5-bis(pent-4-enyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842

文献信息

• Concave Pyridines for Bifunctional Acid–Base Catalysis
  作者：Timo Liebig、Michael Abbass、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200600842

  日期：2007.2

  5-dihydroxybenzoic acid (3) in five steps. 4-Unsubstituted boronic acid 10 and 4-substituted boronic acid 8 were then attached to 9 by subsequent Suzuki couplings to give tetra-ω-alkenes 12. By ring-closing metathesis of 12, bimacrocyclic dienes 13 and 17 were formed. After deprotection of the 4-hydroxymethyl group of one bridgehead, a 3-hydroxybenzoate was coupled to 14 to give ester 15 which gave bifunctional

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。