(4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 174758-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 174758-00-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: UQMKSJHSHSCQBP-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 antibody 3G₂ 、 Tris buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• CATALYTIC ANTIBODY WHICH HYDROLYZES AMINO ACID ESTER DERIVATIVE ENANTIOSELECTIVELY
  申请人：PROTEIN ENGINEERING RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0765940A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Optical resolution of amino acid racemates and preparation of optically active amino acids with the use of a catalytic antibody which hydrolyzes amino acid ester derivatives enantioselectively; a catalytic antibody used therefor; and a hybridoma which produces the antibody. Typically, this antibody is produced by effecting antigenic stimulation using the compound (3) as the hapten, wherein CBZ stands for N-benzyloxycarbonyl.

  氨基酸外消旋体的光学解析和光学活性氨基酸的制备，使用的催化抗体可对映选择性地水解氨基酸酯衍生物；用于此的催化抗体；以及产生该抗体的杂交瘤。通常，这种抗体是通过使用化合物（3）作为合子（其中 CBZ 代表 N-苄氧羰基）进行抗原刺激而产生的。
• US5885816A
  申请人：——

  公开号：US5885816A

  公开（公告）日：1999-03-23