4-acetoxy-1-naphthoic acid | 19692-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 4-acetoxy-[1]naphthoic acid；4-Acetoxy-[1]naphthoesaeure；4-Acetoxy-1-naphthoesaeure；p-Acetoxynaphthoic acid；4-acetyloxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 19692-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: JFVCELAXMDTTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-naphthoic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amidino-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-[1]naphthoyl)-benzoic acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 4-acetoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4145443A
  申请人：——

  公开号：US4145443A

  公开（公告）日：1979-03-20
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.
  作者：TAKUO AOYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、TAKASHI YAEGASHI、RYOJI MATSUI、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.33.1458

  日期：——

  Various amidinonaphthols and their acyl derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls, as well as against in vitro complement-mediated hemolysis. 6-Amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (74, FUT-175) was found to have potent inhibitory activities, particularly against trypsin (IC50 : 0.02 μM), Clr (IC50 : 0.1 μM) and Cls (IC50 : 0.02 μM), and to be highly effective in inhibiting the complement-mediated hemolysis (IC50 : 0.03μM). FUT-175, furthermore, showed considerable effectiveness in the systemic Forssman shock reaction, in which involvement of the complement system as the pathogenetic factor is well established.

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。
• Heller, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 678
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——