3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylformazan | 1622-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylformazan
• 英文别名: 1.5-Diphenyl-3-<4-methoxy-phenyl>-formazan；1,5-Diphenyl-3-(p-methoxyphenyl)formazan；N'-anilino-4-methoxy-N-phenyliminobenzenecarboximidamide
• CAS: 1622-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: FKTMYMAIOJZZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylformazan 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Balakrishnan, R.; Srinivasan, Vangular S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 771 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylformazan
  参考文献：
  名称：

  纳米BF 3 ·SiO 2：一种绿色多相固体酸，可在无溶剂条件下合成甲maz染料

  摘要：

  通过以下方法开发了一种无溶剂，高效且快速的合成甲dye染料的方法：将芳族胺与NaNO 2进行重氮化，然后将纳米二氧化硅负载的三氟化硼（纳米BF 3 ·SiO 2）重氮化，然后通过研磨法将重氮与醛基苯hydr偶合。室内温度。这项研究旨在克服以前报道的方法的局限性和缺陷，例如：低温，使用腐蚀性和有毒的酸和溶剂，使用缓冲液，芳基重氮盐的不稳定性，中等收率和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.024

文献信息

• Triarylverdazyl radicals as promising redox-active components of rechargeable organic batteries
  作者：S. G. Kostryukov、O. Yu. Chernyaeva、B. S. Tanaseichuk、A. Sh. Kozlov、M. K. Pryanichnikova、A. A. Burtasov

  DOI：10.1007/s11172-020-2905-5

  日期：2020.7

  verdazyl radicals bearing various substituents is proposed. 3-Positioned aromatic substituents at the verdazyl moiety affect the reduction potentials and almost do not affect the oxidation potential, while 1-positioned aromatic substituents affect contrariwise the oxidation potential of this radical without any influence on the reduction potential. The acquired electrochemical data allowed us to reveal the

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。
• Highly Selective Single‐Component Formazanate Ferrate(II) Catalysts for the Conversion of CO ₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Aeilke J. Kamphuis、Francesca Milocco、Luuk Koiter、Paolo P. Pescarmona、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cssc.201900740

  日期：2019.8.8

  anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and nucleophilic functionalities, have been developed as novel single‐component homogeneous catalysts for the reaction of CO2 with epoxides to produce cyclic carbonates. The influence of the halide ligand and the electronic properties of the formazanate ligand backbone on the catalytic activity

  从可持续化学的角度来看，基于富稀土金属的新型活性和选择性单组分催化剂家族的发展是令人感兴趣的。在这种情况下，具有路易斯酸和亲核官能团的带有不稳定卤化物配体的阴离子单（甲酸）铁（II）络合物已被开发为用于CO 2反应的新型单组分均相催化剂。与环氧化物生产环状碳酸酯。卤化物配体和甲酸酯配体主链的电子性质对催化活性的影响是通过使用铁（II）配合物（有或没有其他亲核试剂）来研究的。在不需要助催化剂的情况下，从各种末端和内部环氧化物形成环状碳酸酯产品的选择性非常高。
• Microwave mediated solvent free synthesis of formazans catalyzed by simple ionic liquids derived from dialkylammonium salts
  作者：Pranab Jyoti Das、Jesmin Begum

  DOI：10.1039/c5ra06363a

  日期：——

  Microwave assisted solvent free one pot synthesis of formazans, catalysed by ionic liquid is reported for the first time.

  首次报道了离子液体催化的微波辅助无溶剂一锅法合成甲醛胺。
• Electronic Control of Spin-Crossover Properties in Four-Coordinate Bis(formazanate) Iron(II) Complexes
  作者：Francesca Milocco、Folkert de Vries、Imke M. A. Bartels、Remco W. A. Havenith、Jordi Cirera、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Edwin Otten

  DOI：10.1021/jacs.0c10010

  日期：2020.11.25

  saturated metal centers in octahedral ligand environments. Spin-crossover complexes with low coordination numbers are much rarer. Here we report a series of four-coordinate, (pseudo)tetrahedral Fe(II) complexes with formazanate ligands and demonstrate how electronic substituent effects can be used to modulate the thermally induced transition between S = 0 and S = 2 spin states in solution. All six compounds

  d 区金属配合物中自旋态之间的转变对其结构和反应性具有重要影响，其应用范围从信息存储材料到了解金属酶的催化活性。通过空间和/或电子效应调整配体场 (ΔO) 为元素周期表中的几种过渡金属提供了自旋交叉化合物，但这主要限于八面体配体环境中的配位饱和金属中心。具有低配位数的自旋交叉复合物要少得多。在这里，我们报告了一系列四配位、（伪）四面体 Fe(II) 与甲酸盐配体的配合物，并展示了如何使用电子取代基效应来调节溶液中 S = 0 和 S = 2 自旋态之间的热诱导转变。所有六种化合物在高于室温 (300–368 K) 的 T1/2 溶液中都会发生自旋交叉。虽然 X 射线晶体学的结构分析表明，这些化合物中的大多数在固态下是低自旋的（并且在加热时保持不变），但我们发现堆积效应可以超越这种偏好并产生严格的高自旋（ 6) 或逐渐自旋交叉行为 (5) 也在固态。密度泛函理论计算用于描述溶液自旋交叉热力学
• BF₃-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles as a Novel Heterogeneous Solid Acid for Synthesis of Formazan Derivatives via a Green Protocol
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1246/bcsj.20140298

  日期：2015.5.15

  A new type of green heterogeneous solid acid was prepared by the immobilization of BF3·Et2O on the surface of Fe3O4@SiO2 core–shell nanocomposite (Fe3O4@SiO2–BF3) and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometer (VSM), field emission scanning electron microscope (FE-SEM), energy-dispersive X-ray (EDS), and transmission electron microscope (TEM). The activity of this super solid acid was probed through the synthesis of aryl diazonium salts as the starting reactant and then, their diazo coupling with aldehyde phenylhydrazones for formation of formazan derivatives in a solvent-free medium at room temperature. This clean and environmentally benign methodology has advantages such as: no need for corrosive and toxic liquid acids, solvents, or buffer solutions, room temperature reaction, high yields, and short reaction times. In addition, long-term stability of aryl diazonium salts supported on the surface of Fe3O4@SiO2–BF3 magnetic nanoparticles (MNPs) at room temperature was one of the most important results of this procedure.

  通过在Fe3O4@SiO2核壳纳米复合材料（ @SiO2-BF3）表面固定 -Et2O制备了一种新型绿色异质固体酸，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁力计（VSM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线（EDS）和透射电子显微镜（TEM）对其进行了表征。通过合成芳基重氮盐作为起始反应物，然后在室温无溶剂介质中将其与醛基苯肼重氮偶联以形成甲酰肼衍生物，从而探究了这种超固体酸的活性。这种清洁环保的方法具有以下优点：无需腐蚀性和有毒的液体酸、溶剂或缓冲溶液，室温反应，产率高，反应时间短。此外， @SiO2- 磁性纳米粒子（MNPs）表面支持的芳基重氮盐在室温下的长期稳定性也是该方法最重要的成果之一。