3-methylglutaric acid monobutyl ester | 114912-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylglutaric acid monobutyl ester
• 英文别名: 3(R)-monobutyl-3-methylpentanedioate；(3R)-5-butoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 114912-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZJKVAVGPRDVFER-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylglutaric acid monobutyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3(R)-O-(4-formyl-3-methylbutyl) O-phenyl thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。12.（-）-黄色比例信息素的合成

  摘要：

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81549-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 正丁醇 在 Lipase PS 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 以80%的产率得到3-methylglutaric acid monobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。12.（-）-黄色比例信息素的合成

  摘要：

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81549-0

文献信息

• Asymmetric ring opening of cyclic acid anhydrides with lipase in organic solvents
  作者：Kazuyoshi Yamamoto、Takaaki Nishioka、Jun'ichi Oda、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82026-2

  日期：——

  A lipase (Amano P) catalyzed the asymmetric ring opening of 3-substituted glutaric anhydride with 1-butanol to afford the half esters having 60–91%ee.

  脂肪酶（Amano P）催化3-取代的戊二酸酐与1-丁醇的不对称开环，得到具有60-91％ee的半酯。
• Yamamoto, Yukio; Yamamoto, Kazuyoshi; Nishioka, Takaaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 12, p. 3087 - 3092
  作者：Yamamoto, Yukio、Yamamoto, Kazuyoshi、Nishioka, Takaaki、Oda, Jun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, KAZUYOSHI;NISHIOKA, TAKAAKI;ODA, JUNICHI;YAMAMOTO, YUKIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1717-1720
  作者：YAMAMOTO, KAZUYOSHI、NISHIOKA, TAKAAKI、ODA, JUNICHI、YAMAMOTO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 12. synthesis of (−)-yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81549-0

  日期：1993.1

  (−)-Yellow scale pheromone 1 has been synthesized by the route via [3,3]sigmatropic ring expansion of the 8-membered thionocarbonate 3 containing a diene moiety. The key Z-10-membered intermediate 2 was exclusively synthesized by a one-pot conversion from a chiral aldehyde (+)-4 and a dienyliodide 14.

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。