[(2-chloro-ethyl)-methyl-amino]-acetonitrile | 89181-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2-chloro-ethyl)-methyl-amino]-acetonitrile
• 英文别名: N-Cyanmethyl-N-methyl-2-chlorethylamin；2-[2-Chloroethyl(methyl)amino]acetonitrile
• CAS: 89181-17-9
• 化学式: C₅H₉ClN₂
• mdl: MFCD19233601
• 分子量: 132.593
• InChiKey: PDHFXVHLEIPLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-chloro-ethyl)-methyl-amino]-acetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2-chloro-ethyl)-methyl-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e

文献信息

• Strained Azetidinium Ylides:  New Reagents for Cyclopropanation
  作者：François Couty、Olivier David、Bénédicte Larmanjat、Jérôme Marrot

  DOI：10.1021/jo062221e

  日期：2007.2.1

  cyclopropanation of Michael acceptors. Ephedrine-derived azetidinium ylides allowed the formation of substituted cyclopropanes in good yields and at a high level of stereoselectivity. The determination of the relative stereochemistries in the produced cyclopropanes gave some insight into the reaction mechanism.

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。