2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine | 37836-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine
• 英文别名: [(2-hydroxyethyl)-methyl-amino]-acetonitrile；2-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)acetonitrile；2-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]acetonitrile
• CAS: 37836-17-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09906890
• 分子量: 114.147
• InChiKey: JGFFNNSNCNEFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-噁唑啉 、 氢氰酸 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-Cyanomethyl(2-hydroxyethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。14. 4-[（3-溴苯基）氨基] -6-（甲基氨基）-吡啶并[3,4-d]嘧啶的甲基氨基取代的衍生物的结构活性关系（PD 158780） EGF家族生长因子受体的酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  4-[（3-溴苯基）氨基]吡啶并[3,4-d]嘧啶PD 158780是一种非常有效的体外抑制剂，可抑制表皮生长因子受体（EGFR）的酪氨酸激酶活性（IC50 0.08 nM），并且erbB家族的其他成员，通过竞争结合这些信号转导酶的ATP位点来实现。通过使6-氟衍生物与适当的胺亲核试剂反应，制备了一系列具有6-甲基氨基取代基的增溶功能的PD 158780的类似物。评估了它们在培养的A431人表皮癌细胞中抑制EGF刺激的全长EGFR酶酪氨酸磷酸化作用的能力以及对EGFR自磷酸化的抑制能力。最有效的类似物是那些通过仲胺键带有弱碱性取代基的类似物，经证实具有水溶性（> 10 mM）和强效（IC50S通常<1 nM）。对于这些化合物，在胺碱强度或阳离子中心与发色团的距离方面尚无明确的SAR，这表明6位取代基在酶结合位点的体积容忍度良好的区域内。由于化合物抑制A431细胞中EGFR自磷酸化的能力，出

  DOI：

  10.1021/jm970641d

文献信息

• Photocatalytic reaction of 4-cyanopyridine with tertiary amines
  作者：Aleksey Yu. Vorob’ev

  DOI：10.1007/s10593-019-02423-7

  日期：2019.1

  The reaction of 4-cyanopyridine with tertiary aliphatic amines photocatalyzed by fac-tris[2-phenylpyridinato-C2,N]iridium(III) complex was studied. The reactions led to arylation of the α-C–H bond of the amine to form the corresponding pyridin-4-yl derivatives along with unsubstituted pyridine.

  研究了fac-三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）配合物光催化4-氰基吡啶与脂肪族叔胺的反应。反应导致胺的α-CH键芳基化，与未取代的吡啶一起形成相应的吡啶-4-基衍生物。
• Kazantsev; Kazakov; Shirshin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 3, p. 343 - 349
  作者：Kazantsev、Kazakov、Shirshin、Danov

  DOI：——

  日期：——
• Boehme,H.; Osmers,K., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2237 - 2245
  作者：Boehme,H.、Osmers,K.

  DOI：——

  日期：——
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 159 - 173
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of protein binding partners of ALK-5 kinase inhibitors
  作者：Rudy Ciayadi、Geoffrey F. Kelso、Mahesh K. Potdar、Simon J. Harris、Kelly L. Walton、Craig A. Harrison、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.038

  日期：2013.11

  We have investigated the binding characteristics of a potent member of the bis-ortho-substituted five-membered nitrogen heterocycle class of ALK-5 kinase inhibitors with lysates of cultured HEK-293 cells to identify protein binding partners of potential biological significance. An affinity chromatographic resin containing an immobilized ALK-5 kinase inhibitor, 2-phenyl-4-[3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine, was used to capture specific proteins from the cell lysate. The soluble inhibitor was then used to specifically elute the proteins which selectively bound to the pharmacophore ligand structure. Application of 2-D SDS-PAGE analysis with positive and negative controls demonstrated the inhibitor bound several different proteins via selective molecular recognition processes. The structural features of the specifically eluted proteins were identified by peptide mass fingerprinting (PMF) methods and included proteins with structural, metabolic and chaperone functions. Furthermore, these PMF results identified the therapeutic target in various cancer treatment studies, HSP-70, as a potential high-affinity binding partner. These observations warrant examination of bis-ortho-substituted five-membered nitrogen heterocycles as dual ALK-5/HSP-70 inhibitors for anti-cancer drug development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.