2-methyl-3-hydroxy-diphenylamine | 72586-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-3-hydroxy-diphenylamine
• 英文别名: 3-Anilino-2-methylphenol
• CAS: 72586-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD02094734
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LJKFBNRAMCUZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-hydroxy-diphenylamine 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 K₂Cr₂O₇ 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-(diethylamino)-1-methyl-10-phenylphenazin-2-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  拥挤阿波香酮的杂环合成：1-甲基-8-二甲氨基-10-苯基吩嗪-2-(10H)酮及相关化合物的结构

  摘要：

  拥挤的供体-受体阿萨法拉酮已通过 X 射线单晶结构测定进行了表征。据信空间体积可以稳定自由基中间体并促进形成发色团的自由基环化途径。

  DOI：

  10.1002/open.202300007
• 作为产物：
  描述：

  水 、 邻甲苯胺 、 间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以97.9%的产率得到2-methyl-3-hydroxy-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of hydroxy-diphenylamines

  摘要：

  描述了一种制备羟基二苯胺的方法，该方法通过在高温下在酸的催化下，将二羟基苯与过量的初级芳香胺缩合，其中过量的芳香胺和必要时的反应产物在碱的存在下从反应混合物中蒸馏出来。

  公开号：

  US04265833A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011254A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen durch Kondensation eines Dihydroxybenzols mit einem Überschuß eines primären aromatischen Amins. Hierbei wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure gearbeitet und im Anschluß an die Reaktion das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer Base durch Destillation aufgearbeitet.

  本发明涉及一种通过二羟基苯与过量芳香族伯胺缩合制备羟基二苯胺的工艺。该工艺在酸存在下于高温下进行，反应结束后，反应混合物在碱存在下通过蒸馏进行分解。
• Method for improving rubber-to-metal adhesion and adhesion retention
  申请人：THE FIRESTONE TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0137986A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  A method for improving metal adhesion and metal adhesion retention properties between a vulcanizable rubber composition and brass or brass-plated metallic reinforcing elements includes the steps of applying an adhesion promoting additive to the surface of the vulcanizable rubber composition or the brass or brass-plated metallic reinforcing elements or both, contacting the vulcanizable rubber with the brass or brass-plated metallic reinforcing elements with the adhesion promoting additive therebetween and thereafter curing the rubber. Metal-reinforced rubber plies used as an element in manufactured rubber articles such as tires, conveyor belts and the like as well as other articles of manufacture, can be prepared according to the method of this invention.

  一种改善可硫化橡胶组合物与黄铜或镀黄铜金属增强元件之间的金属粘附性和金属粘附保持性能的方法，包括以下步骤：在可硫化橡胶组合物或黄铜或镀黄铜金属增强元件或两者的表面上涂抹粘附促进添加剂，使可硫化橡胶与黄铜或镀黄铜金属增强元件接触并在其间涂抹粘附促进添加剂，然后硫化橡胶。可根据本发明的方法制备金属增强橡胶层，作为轮胎、传送带等橡胶制品以及其他制成品中的元件。
• Rubber compositions and articles thereof having improved metal adhesion and metal adhesion retention
  申请人：THE FIRESTONE TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0137987A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  © Rubber compositions and articles such as tires having improved metal adhesion and metal adhesion retention to brass and brass-plated metallic reinforcement. The improvement comprises admixing from about 0.2 to about 6.0 parts per hundred rubber (phr) of a compound selected from the group consisting of 3-amino-2-carboxy-4-chlorobenzophenone, 3-hydroxy-2-methyldiphenylamine and 5-amino-2-methyl-N-phenylbenzensulfonamide and mixtures thereof with a vulcanizable rubber composition prior to embedding the metallic reinforcement therein and curing. A method for improving the metal adhesion and metal adhesion retention between a vulcanizable rubber and brass or brass-plated metallic reinforcement includes the step of dispersing from about 0.2 to about 6.0 phr of a compound selected from the group consisting of 3-amino-2-carboxy-4-chlorobenzophenone, 3-hydroxy-2-methyldiphenylamine and 5-amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide and mixtures thereof in a vulcanizable rubber composition prior to curing.

  橡胶组合物和制品，如轮胎，与黄铜和镀黄铜金属加固件的金属附着力和金属附着保持力得到改善。该改进包括在将金属补强材料嵌入硫化橡胶组合物并硫化之前，将选自 3-氨基-2-羧基-4-氯二苯甲酮、3-羟基-2-甲基二苯胺和 5-氨基-2-甲基-N-苯基苯磺酰胺及其混合物的化合物按每百份橡胶约 0.2 至约 6.0 的比例加入硫化橡胶组合物中。一种改善可硫化橡胶与黄铜或镀黄铜金属补强体之间的金属粘附力和金属粘附保持力的方法，包括在硫化前在可硫化橡胶组合物中分散约 0.2 至约 6.0 phr 的选自 3-氨基-2-羧基-4-氯二苯甲酮、3-羟基-2-甲基二苯胺和 5-氨基-2-甲基-N-苯基苯磺酰胺及其混合物的化合物。
• NOUVEAUX DERIVES D'INDOLIZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2807159A1

  公开（公告）日：2014-12-03
• US4265833A
  申请人：——

  公开号：US4265833A

  公开（公告）日：1981-05-05