butyl 3-(3-indolyl)-2-methyl-2-nitropropanoate | 113747-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(3-indolyl)-2-methyl-2-nitropropanoate
• 英文别名: butyl 3-(3-indolyl)-2-methyl-2-nitropropionate；butyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-nitropropanoate
• CAS: 113747-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: ZNXCUZRGRBOQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(3-indolyl)-2-methyl-2-nitropropanoate 生成 butyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  LALONDE, JAMES J.;BERGBREITER, DAVID E.;WONG, C. -H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2323-2327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙酸丁酯 、 芦竹碱 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LALONDE, JAMES J.;BERGBREITER, DAVID E.;WONG, C. -H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2323-2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymes as synthetic catalysts: mechanistic and active-site considerations of natural and modified chymotrypsin
  作者：J. Blair West、William J. Hennen、James L. Lalonde、Jeffrey A. Bibbs、Ziyang Zhong、Edgar F. Meyer、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00169a043

  日期：1990.6

  into the active-site geometries of both the native and the oxidized enzymes. alpha}-Chymotrypsin with D-isomer selectivity in the hydrolysis of alpha}-methyl-alpha}-nitro esters was used for the synthesis of a D-L pseudopeptide. Molecular modeling together with kinetic results was used to explain the unusual phenomena in hydrolysis and synthesis catalyzed by the native and modified enzymes. alpha}-Chymotrypsin

  本文描述了α}-胰凝乳蛋白酶和（Metsub 192}-亚砜）-α}-胰凝乳蛋白酶在动力学控制过程（即氨解）中催化的肽合成的机理研究以及两种酶在不同的条件。确定了与水竞争酰基酶中间体的各种亲核试剂（包括 D-和 L-氨基酸）的分配参数。这些参数提供了对天然酶和氧化酶的活性位点几何形状的深入了解。在α}-甲基-α}-硝基酯的水解中具有D-异构体选择性的α}-糜蛋白酶用于合成DL假肽。分子模型与动力学结果一起用于解释由天然酶和修饰酶催化的水解和合成中的异常现象。在活性位点组氨酸的 epsilon}sub 2}-N 处甲基化的 α}-胰凝乳蛋白酶被证明是动力学控制过程中肽合成的有效催化剂。没有观察到肽键水解。