3,3',4,4'-tetrahydro-<1,2'-binaphthalen>-1'(2'H)-one | 23804-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydro-<1,2'-binaphthalen>-1'(2'H)-one
• 英文别名: 2-(3',4'-dihydronaphthalen-1'-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；3,3'4,4'-tetrahydro-1,2'-binaphthyl-1'-(2'H)-one；3,3',4,4'-tetrahydro-1',2-binaphtalen-1(2H)-one；3,4,3',4'-tetrahydro-2'H-[1,2']binaphthyl-1'-one；3,4,3',4'-Tetrahydro-2'H-[1,2']binaphthyl-1'-on；2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 23804-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: MFJWGNVGYRLMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrahydro-<1,2'-binaphthalen>-1'(2'H)-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Naphthalen-1-yl-1-naphthalen-2-ylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]萘[2,1-对]丙烯的简便合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961045e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3',4,4'-tetrahydro-<1,2'-binaphthalen>-1'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Trisannulated Benzene Derivatives by Acid Catalyzed Aldol Cyclotrimerizations of Cyclic Ketones. Methodology Development and Mechanistic Insight
  作者：Aaron W. Amick、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo070080q

  日期：2007.4.1

  about temperature, solvent, and solubility effects. Solvents that are both polarizable and somewhat polar, e.g., o-dichlorobenzene (ODCB), work best for the aromatic ketones examined. Certain Brønsted acids were found to work better than Lewis acids as catalysts for the archetypal aldol cyclotrimerization of indanone (2) in aprotic solvents, and a strong dependence on the pKa of the acid was observed. A

  为了阐明这一古老的反应的内在作用，已阐明了有助于醛醇三环化成功的几个因素。4,7-二叔丁基ac啶酮（11）作为机械探针分子的使用引起了有关温度，溶剂和溶解度影响的有趣发现。可极化且有点极性的溶剂，例如邻二氯苯（ODCB），对于所检测的芳族酮效果最佳。发现某些布朗斯台德酸在路易斯酸中作为非质子溶剂中茚满酮（2）的原型羟醛环三聚反应的催化剂效果更好，并且对p K a的依赖性强。观察到50％的酸。已显示使用对甲苯磺酸一水合物的标准化方案在许多测试案例中均能很好地工作。
• Aldol dimerization of 1-indanone and 1-tetralones
  作者：A.G. Holba、V. Premasager、B.C. Barot、E.J. Eisenbraun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89150-9

  日期：1985.1

  The aldol dimerization of 1-indanone and 1-tetralones using titanium tetrachloride and triethylamine as condensing agents provides α,β- and β, γ-unsaturated ketones, respectively, in 53–58% yield.

  使用四氯化钛和三乙胺作为缩合剂，对1-茚满酮和1-四氢萘酮进行醛醇二聚，分别得到α，β-和β，γ-不饱和酮，产率为53-58％。
• Investigations of the tetrachlorosilane-ethanol induced self condensations of ketones.
  作者：Saad S. Elmorsy、Andrew Pelter、Keith Smith、Michael B. Hursthouse、David Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77724-0

  日期：1992.2

  Silicon tetrachloride-ethanol induced self condensation of ketones to yield tri- or hexasubstituted benzenes, can be diverted in a variety of ways, dependent on the steric hindrance of the ketone. A number of examples of cyclic ketone condensations are given, and the surprising result from condensation of propiophenone as compared with acetophenone is presented.

  四氯化硅-乙醇诱导的酮自缩合生成三或六取代的苯，取决于酮的空间位阻，可以多种方式转移。给出了许多环状酮缩合的例子，并且与苯乙酮相比，苯丙酮的缩合得到了令人惊讶的结果。
• Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Riggs, Noel V., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 115 - 129
  作者：Bandaranayake, Wickramasinghe M.、Riggs, Noel V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel mast cell-stabilising and anti-allergic 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols and related compounds
  作者：James W. Barlow、Aengus P. McHugh、Orla Woods、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.073

  日期：2011.5

  In a continuation of our studies into indan and tetralin systems as novel modulators of allergic and inflammatory phenomena, we have extended our work to include dimers linked via C-C bonds. Of these compounds, 2-Benzyl-2-[2-phenyl-1-ethenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol 12 exhibited most promising activity both in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.