benzyl (R)-4-methyl-2-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)pentanoate | 146953-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-4-methyl-2-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)pentanoate
• 英文别名: Benzyl (S)-2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-methylpentanoate；benzyl (2S)-4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 146953-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 354.347
• InChiKey: RMGDNLNVSBPAGS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-4-methyl-2-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 {(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-methylcyclohex-1-yl} 4,6-O-benzylidene-3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有增强药代动力学特性的 E-选择素拮抗剂前药

  摘要：

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100634
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 生成 benzyl (R)-4-methyl-2-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰肼γ-转模拟物的研究进展

  摘要：

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01664-x

文献信息

• Synthesis of 3-alkoxyazetidin-2-ones: Dipeptide mimics
  作者：Maher N Qabar、Joseph P Meara、Mark D Ferguson、Christopher Lum、Hwa-Ok Kim、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01241-6

  日期：1998.8

  Several dipeptide mimics, 3-alkoxyazetidin-2-ones, were prepared in a diastereoselective fashion by the direct displacement of a scalemic triflate with 3-hydroxyazetidin-2-ones. The scope and limitation are presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Degerbeck, Fredrik; Fransson, Bengt; Grehn, Leif, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 11 - 14
  作者：Degerbeck, Fredrik、Fransson, Bengt、Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Prodrugs of E‐selectin Antagonists with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Philipp Dätwyler、Xiaohua Jiang、Beatrice Wagner、Norbert Varga、Tobias Mühlethaler、Katja Hostettler、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202100634

  日期：2022.1.5

  addition of lipophilic ester moieties to overcome insufficient lipophilicity of selectin antagonists was found to improve passive permeation into enterocytes; however, at the same time it supported efflux back to the small intestines as well as oxidation into non-hydrolysable metabolites. Our examples demonstrate that prodrug modifications of carbohydrates can result in opposing effects and must therefore

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。
• The development of hydrazide γ-turn mimetics
  作者：Mark D. Ferguson、Joseph P. Meara、Hiroshi Nakanishi、Min S. Lee、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01664-x

  日期：1997.10

  Monte Carlo calculations show a classical γ-turn in a family of metabolites known as the malformins. This led to the synthesis of epimeric seven-membered ring γ-turn mimetics starting from leucine. NMR temperature coefficient studies were also performed.

  蒙特卡洛（Monte Carlo）的计算显示了一系列称为二甲双胍的代谢产物的经典γ转变。这导致了从亮氨酸开始的差向异构体七元环γ-转类似物的合成。还进行了NMR温度系数研究。