1-bromo-3-phenylpropan-2-yl acetate | 55510-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-phenylpropan-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-3-phenyl-propyl bromide；(1-bromo-3-phenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 55510-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: MFJUGZGZTHBYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylpropan-2-yl acetate 生成 2-acetoxy-3-phenyl-propylthioacetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)-quinolone

  摘要：

  公式I的3-杂原基脂肪基和3-杂(芳基)脂肪基-2(1H)喹啉酮衍生物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢、脂肪烃基、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、硝基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素或三氟甲基，X是氧或可选择氧化的硫，A是二价脂肪基，R.sub.5是未取代或被脂肪或芳基脂肪基取代、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、脂肪酰基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素和/或三氟甲基取代的可选择部分氢化的芳基或杂原基脂肪基，游离或醚化的羟甲基；氰基；或游离或酯化或酰胺化的羧基，以及其互变异构体和/或盐，具有对兴奋性氨基酸的拮抗性质，并可用于治疗对甘氨酸-拮抗性NMDA敏感受体的阻断有反应的病理条件。

  公开号：

  US05633379A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 2-Acetoxybenzoyl bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-3-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxybenzoyl Bromide, a Convinient Reagent for the Synthesis of Oxiranes fromvic-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30758

文献信息

• Solvation and steric effects on electrophilic reactivity of ethylenic compounds. 2. Kinetic criteria for nucleophilic assistance and return in bromination
  作者：Marie-Francoise Ruasse、Shahrokh Motallebi、Bernard Galland

  DOI：10.1021/ja00009a032

  日期：1991.4

  Three kinetic criteria, m Br , R(k aqEtOH /k AcOH ) Y , and KSIE (kinetic solvent isotope effect), are used to estimate the magnitude of the electrophilic and nucleophilic involvement of prostic solvents and the occurrence of return in the bromination of alkenes. m Br are obtained from m Br Y Br correlations using only water, methanol, ethanol, and their aqueous mixtures, whose nucleophilicities are

  三个动力学标准，m Br ，R(k aqEtOH /k AcOH ) Y 和 KSIE（动力学溶剂同位素效应），用于估计前体溶剂的亲电和亲核参与的程度以及溴化反应中返回的发生烯烃。m Br 仅使用水、甲醇、乙醇及其水溶液混合物从 m Br Y Br 相关性中获得，其亲核性几乎相同。R 是与亲核性较低的乙酸和偶尔三氟乙醇的 Winstein-Grunwald 图的偏差。MeOD 或 EtOD 中的 KSIE 与因子 Φ Br 进行比较 - 对应于完全发展的溴离子的最大值。这些标准的值是针对亚甲基金刚烷和烷基苯测量的，它们分别通过 Ad E Cl 和 Ad E C2 中间机制溴化
• Transformation of Methylene Acetals to Bromoformates with a Combination of Trimethyl(phenylthio)silane and <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Tomohiro Maegawa、Misa Nogata、Yuuka Hirose、Shun Ohgami、Akira Nakamura、Yasuyoshi Miki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00776

  日期：2017.7.21

  A novel transformation reaction of methylene acetals, using a combination of trimethyl(phenylthio)silane (PhSTMS) and N-bromosuccinimide (NBS) under mild reaction conditions, is described. Various methylene acetals were converted to their corresponding bromoformates in good to high yields. Under the given conditions, the reaction proceeded via a radical pathway. Further transformation of bromoformates

  描述了在温和的反应条件下，结合使用三甲基（苯硫基）硅烷（PhSTMS）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）进行的亚甲基缩醛的新型转化反应。将各种亚甲基乙缩醛以良好或高收率转化成其相应的溴甲酸酯。在给定条件下，反应通过自由基途径进行。通过用NaOMe处理，将溴甲酸酯进一步转化为其相应的环氧化物。
• Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase
  作者：Mahn-Joo Kim、Hangjin Cho

  DOI：10.1039/c39920001411

  日期：——

  Described are the structural features of the substrates accepted by lipoprotein lipase from Pseudomonas aeruginosa, which can serve as the rules for interpreting and predicting the specificity of this enzyme.

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。
• Alternative and mild procedures for the removal of organotin residues from reaction mixtures
  作者：Philippe Renaud、Emmanuel Lacôte、Laura Quaranta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00066-5

  日期：1998.4

  Simple treatment of tributyltin halide-containing reaction mixtures with Me3Al or aq. 1M NaOH leads after filtration through silica gel to complete removal of tin residues. The Me3Al method is particularly convenient for polar products and the NaOH method for non-polar products.

  用Me 3 Al或HCl水溶液简单处理含卤化三丁基锡的反应混合物。通过硅胶过滤后，将1M NaOH引线完全除去锡残留物。Me 3 Al方法对于极性产品特别方便，而NaOH方法对于非极性产品特别方便。
• 3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero-(aryl)aliphatyl-2(1H)-chinolonderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0685466A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero(aryl)aliphatyl2(1H)chinolonderivate der Formel I worin die Reste R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, Nitro, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, X Oxy oder gegebenenfalls oxidiertes Thio darstellt, A für einen zweiwertigen aliphatischen Rest steht und R₅ R₅ einen unsubstituierten oder durch aliphatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, aliphatisches Acyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten, gegebenenfalls partiell hydrierten Aryl- oder Hetroarylrest, gegebenenfalls. verethertes Hydroxymethyl, Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt, darstellt, ihre Tautomeren und/oder Salze, weisen antagonistische Eigenschaften gegenüber excitatorischen Aminosäuren auf und können als antikonvulsive und anti-neurodegenerative Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  式 I 的 3-杂脂酰基和 3-杂（芳基）脂酰基 2(1H)喹啉酮衍生物 其中基 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 相互独立地为氢、脂族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或脂族取代的氨基、硝基、任选酯化或酰胺化羧基、氰基、任选酰胺化氨基磺酰基、卤素或三氟甲基，X 为氧基或任选氧化硫基、A 代表二价脂肪族基，R₅ 代表未取代或被取代的脂肪族或芳香族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或被脂肪族取代的氨基、脂肪族酰基、可选择酯化或酰胺化的羧基、氰基、可选择酰胺化的氨基磺酰基、卤素和/或三氟甲基、可选择部分氢化的芳基或正芳基、可选择醚化羟甲基、氰基或任选酯化或酰胺化羧基、它们的同系物和/或盐对兴奋性氨基酸具有拮抗作用，可用作抗惊厥和抗神经退行性变的活性药物成分。