O-LeuValOH | 1256601-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-LeuValOH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1256601-65-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: FLQDSOUDXRUZJX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-LeuValOH 在 hydrotalcite 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ω-hydroxy acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient activity of magnesium–aluminium hydrotalcite in the synthesis of amides

  摘要：

  使用商用的、合成的、煅烧的或重构的 MgâAl 氢滑石代替一种传统碱（叔胺），可以方便地通过苯并三唑酯和胺的偶联合成酰胺，收率从中等到极好（50%â95%）不等。实验结果表明，商用和合成的氢铝土可通过简单过滤从反应中定量回收，并可重复使用多次，而且重构氢铝土是形成酰胺键的最活跃形式。最后，为了测试该方案在合成生物相关分子方面的应用范围，我们进行了 Sansalvamide A 的全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra42335b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.09 g的产率得到O-LeuValOH
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a

文献信息

• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。
• Efficient activity of magnesium–aluminium hydrotalcite in the synthesis of amides
  作者：José Antonio Morales-Serna、Miguel Ángel Jaime-Vasconcelos、Eréndira García-Ríos、Alejandro Cruz、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c3ra42335b

  日期：——

  The synthesis of amides by coupling benzotriazole esters and amines can be achieved conveniently in moderate to excellent yields (50–95%) using a commercial, synthesized, calcined or reconstructed Mg–Al hydrotalcite instead of one of the classic bases (tertiary amines). The experimental results demonstrated that commercial and synthesized hydrotalcite can be quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles and that the reconstructed hydrotalcite is the most active form for the amide bond formation. Finally, to test the scope of the protocol for the synthesis of biologically relevant molecules, the total synthesis of Sansalvamide A was carried out.

  使用商用的、合成的、煅烧的或重构的 MgâAl 氢滑石代替一种传统碱（叔胺），可以方便地通过苯并三唑酯和胺的偶联合成酰胺，收率从中等到极好（50%â95%）不等。实验结果表明，商用和合成的氢铝土可通过简单过滤从反应中定量回收，并可重复使用多次，而且重构氢铝土是形成酰胺键的最活跃形式。最后，为了测试该方案在合成生物相关分子方面的应用范围，我们进行了 Sansalvamide A 的全合成。