3-溴-2-氧代丁酸叔丁酯 | 61964-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-溴-2-氧代丁酸叔丁酯
• 英文名称: 3-bromo-2-oxo-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 3-bromo-2-ketobutyrate；3-Brom-2-oxobuttersaeure-tert-butylester；tert-Butyl 3-bromo-2-oxobutanoate
• CAS: 61964-76-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: YNUGBNHGGVQACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代丁酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 18-crown-9 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。2 8-氧代-4-硫杂-z-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00449a063
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧代丁酸 、 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 silica gel 、 苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 1 g (45%) of t-butyl 3-bromo-2-ketobutyrate的产率得到3-溴-2-氧代丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-hydroxy, halo or mercaptomethyl-4-oxoazetidines

  摘要：

  含氮乙酸卤代物或酐与在亚甲基碳原子上取代羧甲基的席夫碱的立体特异性环加成，提供了制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的新中间体和方法。

  公开号：

  US04257947A1

文献信息

• 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04103086A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel bicyclic .beta.-lactams and intermediates useful in their preparation are disclosed. In particular, 7.beta.-acyl-amino- and 7.beta.-amino-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acids are prepared. The acylated compounds are antibacterial agents.

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含有氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成反应，为合成具有抗菌活性的头孢菌素同类物提供了新的中间体和方法。
• Cis-4-oxoazetidine intermediates and methods of preparing them
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04072674A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成，提供了新的中间体和方法，用于制备具有抗菌活性的合成头孢菌素同类物。
• US4072674A
  申请人：——

  公开号：US4072674A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4103086A
  申请人：——

  公开号：US4103086A

  公开（公告）日：1978-07-25