(E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-3-yl)benzene | 947527-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-3-yl)benzene
• CAS: 947527-69-7
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: XAEOHZFMPYZIBX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-3-yl)benzene 在 (p-CF₃Ph)3PAuNTf₂ potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-but-3-enyl-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氮杂-克莱森型重排合成功能化的吡咯。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol0713032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氮杂-克莱森型重排合成功能化的吡咯。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol0713032

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Cyclobutenes as Isolable Intermediates in the Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,8-Enynes
  作者：Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.200900056

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe gold(I)‐catalysed isomerisation of 1,8‐enynes allows the efficient synthesis of functionalised bicyclo[5.2.0]nonenes. Notably, these cyclobutenes derivatives can be isolated as reactive intermediates that could undergo subsequent gold(I)‐catalysed transformations such as isomerisation, fragmentation or ene reaction to furnish more structurally complex products. This study also provides useful information related to the mechanism leading to metathesis‐type derivatives, examples of which were shown to be produced, in the present case, by a gold(I)‐catalysed ring fragmentation of the cyclobutene moiety.