n-butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate | 1030837-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: n-butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate
• 英文别名: Butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate；butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate
• CAS: 1030837-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: LEXIHPWYDPXDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate 在 lipase Candida rugosa 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以19.9 g的产率得到(2S)-4-苄基吗啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分对映体（R）-和（S）-N -Boc-吗啉-2-羧酸的合成：在瑞波西汀类似物的合成中的应用

  摘要：

  （R）-和（S）-N -Boc-吗啉-2-羧酸9和10是使用对映选择性合成方法制备的，该合成方法是使用高选择性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯进行动力学拆分（11）作为关键步骤。然后将酸9和10有效和立体选择性地转化为瑞波西汀类似物3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.025
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吗啉-2-甲腈 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到n-butyl 4-benzylmorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吗啉衍生物的设计与合成。SAR可同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。

  摘要：

  单一对映异构体（SS）和（RR）2-[（（苯氧基）（苯基）甲基]吗啉衍生物5、8-23是单胺再摄取的抑制剂。使用对映体选择性合成方法制备目标化合物，该方法采用高特异性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯（26）作为关键步骤。建立了构效关系，认为5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制是立体化学和芳基/芳氧基取代的功能。因此，所有选择性SRI，选择性NRI和双重SNRI均已确定。选择其中一种化合物，即强效和选择性双重SNRI（SS）-5a作为进一步临床前评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.050