ethyl α-sulfinylphenylacrylate | 83182-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-sulfinylphenylacrylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylsulphinylpropenoate；ethyl 2-phenylsulphinylacrylate；2-Propenoic acid, 2-(phenylsulfinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(benzenesulfinyl)prop-2-enoate
• CAS: 83182-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: YJTCZYIDZLUIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromopenicillanate 、 ethyl α-sulfinylphenylacrylate 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 benzyl 6-bromo-6-(2-phenylsulphinyl-2-ethoxycarbonylethyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Foulds, Christopher D.; Jaxa-Chamiec, Albert A.; O'Sullivan, Anthony C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 1, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)propanoate 在 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl α-sulfinylphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Foulds, Christopher D.; Jaxa-Chamiec, Albert A.; O'Sullivan, Anthony C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 1, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Selective Procedure for Oxidation of Sulfides to Sulfoxides on Silica Gel Supported Magnesium Monoperoxyphthalate (MMPP) in Dichloromethane
  作者：Mohammed Hashmat Ali、William C. Stevens

  DOI：10.1055/s-1997-1420

  日期：1997.7

  The scope of the magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation of sulfides to sulfoxides has been extended by using hydrated silica gel as a solid support in dichloromethane media. This procedure works in the presence of a number of functional groups on the sulfides, including carbonyl and alkene groups that have been known to undergo Baeyer-Villiger oxidation and epoxidation with MMPP when using more conventional procedures. To our knowledge, this is the first example of oxidation of sulfides containing a carbonyl group with MMPP in non-aqueous media without any Baeyer-Villiger reaction. The reported procedure is easy to perform, product separation is trivial and it produces excellent yields.

  水合硅胶作为固体载体在二氯甲烷介质中扩大了镁单过氧邻苯二甲酸酯(MMPP)对硫化物氧化生成亚砜的适用范围。该方法在硫化物中含有多种官能团的情况下均有效，包括已知在常规方法中会与MMPP发生拜耶尔-维利格氧化和环氧化反应的羰基和烯烃官能团。据我们所知，这是首次在非水介质中使用MMPP对含有羰基的硫化物进行氧化而不发生拜耶尔-维利格反应的例子。该方法操作简便，产物分离简单，且产率优异。
• Preparation et reactions de Diels et Alder des alcenyl-5(3)-furannones-2
  作者：C. Alexandre、F. Rouessac、B. Tabti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98234-0

  日期：1985.1
• New acetylenic michael receptor equivalents,
  作者：François Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85565-3

  日期：1982.1
• Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570
  作者：Fleming, Ian、Goldhill, Jon、Perry, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et reactions de Diels-Alder des 5-alcenyl(3H)furan-2-ones
  作者：C. Alexandre、C. Bertho、B. Tabti、F. Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80981-9

  日期：1991.7

  Treatment of (5H)-2-furanones with LDA gives the corresponding (3H)-2-furanones which react easily in water with dienophiles to give cycloadducts in good yields and high stereoselectivity.