N-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanyl-ethyl}-4-nitro-benzenesulfonamide | 368878-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanyl-ethyl}-4-nitro-benzenesulfonamide
• CAS: 368878-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈S₂
• 分子量: 498.578
• InChiKey: DFNJAZKKXHXKMA-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanyl-ethyl}-4-nitro-benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-O-acetyl-6-phenylthio-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)mannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 Dowex 50X₈-200 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 N-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanyl-ethyl}-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0