2,2'-bis(acetamido)-6,6'-dimethylbiphenyl | 96000-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(acetamido)-6,6'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: N,N'-(6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diyl)-bis-acetamide；N,N'-(6,6'-Dimethyl-biphenyl-2,2'-diyl)-bis-acetamid；(S_a)-6.6'-Bis-acetamino-2.2'-dimethyl-biphenyl；(R_a)-6.6'-Bis-acetamino-2.2'-dimethyl-biphenyl；N-[2-(2-acetamido-6-methylphenyl)-3-methylphenyl]acetamide
• CAS: 96000-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KEIMEXUCWBOJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(acetamido)-6,6'-dimethylbiphenyl 在 磷酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4,5-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基均偶联和胺化法合成咔唑衍生物

  摘要：

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690759
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-bis(acetamido)-6,6'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基均偶联和胺化法合成咔唑衍生物

  摘要：

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690759

文献信息

• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Structure−Activity Relationships for Group 4 Biaryl Amidate Complexes in Catalytic Hydroamination/Cyclization of Aminoalkenes
  作者：Andrew L. Gott、Adam J. Clarke、Guy J. Clarkson、Peter Scott

  DOI：10.1021/om061087l

  日期：2007.3.1

  the amine with acid chlorides. Direct reaction with homoleptic alkyls of the group 4 metals cleanly yielded amidate complexes. These complexes were shown by single-crystal X-ray diffraction to be monomeric in the case of titanium and dimeric in the case of zirconium. The complexes formed do not yield well-defined cations upon reaction with standard borate/borane activators, and although some hydroamination

  通过用酰氯处理胺，可以容易地合成衍生自（R，S）-2，2′-二氨基-6，6′二甲基联苯的双（羧酰胺）配体。与第4族金属的均衡烷基直接反应可干净地产生酰胺化物络合物。这些配合物通过单晶X射线衍射显示，在钛的情况下为单体，在锆的情况下为二聚体。与标准硼酸盐/硼烷活化剂反应后，形成的络合物无法产生明确定义的阳离子，尽管观察到了某些加氢催化作用，但其使用速度并不理想。原位处理的Zr（NME的2）4与前配体ħ 2大号1 -4根据酰胺取代基的空间体积产生不同核数的配合物，但是与金属烷基系列相反，单核物质是可及的；据发现，均三甲苯基衍生物[（S）-L 4 Zr（NMe 2）2 ]是对1-氨基-2,2-二甲基戊-4-烯进行加氢胺化/环化反应的高度对映选择性催化剂，对映体过量为91％。
• Kenner; Stubbings, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 599
  作者：Kenner、Stubbings

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer; Hoering, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1431
  作者：Meisenheimer、Hoering

  DOI：——

  日期：——
• Steric Modulation of Chiral Biaryl Diamines via Pd-Catalyzed Directed C−H Arylation
  作者：Christopher C. Scarborough、Richard I. McDonald、Caroline Hartmann、Graham T. Sazama、Ana Bergant、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo802632v

  日期：2009.3.20

  Palladium-catalyzed directed arylation of 2,2'-diacetamidobiaryls with aryl iodides provides efficient access to chiral ortho-substituted biaryl diamines. Aryl iodides with para and meta-substituents are tolerated. Deprotection of the acetyl groups under basic conditions furnishes the free diamines, which should find broad utility in asymmetric catalysis.