4-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]butanoic acid | 741269-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]butanoic acid
• CAS: 741269-59-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: UMSXVMNFSBMABN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯的催化原脱硼氢硼烷：烯烃的正式抗马氏化学加氢甲基化†

  摘要：

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。

  DOI：

  10.1039/c9sc02067e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯的催化原脱硼氢硼烷：烯烃的正式抗马氏化学加氢甲基化†

  摘要：

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。

  DOI：

  10.1039/c9sc02067e

文献信息

• Tricyclic compound, process for producing the same, and use
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US20060178359A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A compound of the formula: wherein R 1 is a 5- or 6-membered ring; Z 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring; Z 2 is a group -Z 2a -W 2 -Z 2b -, wherein Z 2a and Z 2b are each O, S(O) q (wherein q is 0, 1 or 2), an imino group, or a bond; and W 2 is an alkylene chain; W is a group represented by wherein R 3 and R 3′ are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; X is CH or N; n and n′ are each an integer of 0 or 1 to 4; m and m′ are each 1 or 2; Y is O, S(O) p (wherein p is 0, 1 or 2), CH 2 or NR 4 (wherein R 4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower acyl group); and R 2 is (1) an amino group, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide; or a salt thereof. The compound exhibits excellent CCR antagonist activity against CCR5, and is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for HIV infection in human peripheral blood mononuclear cells, especially for AIDS.

  一种化合物的化学式：其中R1是一个5-或6-成员环；Z1是一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个-Z2a-W2-Z2b-基团，其中Z2a和Z2b分别是O、S(O)q（其中q为0、1或2）、亚胺基或键；W2是一个烷基链；W是一个由表示的基团，其中R3和R3'分别是氢原子、低烷基基团或低烷氧基基团；X是CH或N；n和n'分别是0或1至4的整数；m和m'分别是1或2；Y是O、S(O)p（其中p为0、1或2）、CH2或NR4（其中R4是氢原子、低烷基基团或低酰基基团）；以及R2是（1）氨基，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或（2）含氮杂环基团，该杂环基团可以包含硫原子或氧原子作为构成环的原子，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物；或其盐。该化合物在CCR5上表现出优异的CCR拮抗活性，并且可用作人类外周血单个核细胞中HIV感染的预防和/或治疗剂，特别是用于艾滋病。
• TRICYCLIC COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1593681A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  A compound of the formula: wherein R1 is a 5- or 6-membered ring;    Z1 is a 5- or 6-membered aromatic ring;    Z2 is a group of -Z2a-W2-Z2b-, wherein Z2a and Z2b are each O, S(O)q (wherein q is 0, 1 or 2), an imino group, or a bond; and W2 is an alkylene chain;    W is a group represented by wherein R3 and R3' are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; X is CH or N; n and n' are each an integer of 0 or 1 to 4; m and m' are each 1 or 2; Y is O, S(O)p (wherein p is 0, 1 or 2), CH2 or NR4 (wherein R4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower acyl group); and    R2 is (1) an amino group, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atommay be converted to a quaternary ammonium or an oxide; or a salt thereof. The compound exhibits excellent CCR antagonist activity against CCR5, and is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for HIV infection in human peripheral blood mononuclear cells, especially for AIDS.

  式中的化合物 其中 R1 是 5 或 6 元环； Z1 是 5 或 6 元芳香环 Z2 是-Z2a-W2-Z2b-的基团，其中 Z2a 和 Z2b 分别是 O、S(O)q（其中 q 是 0、1 或 2）、亚氨基或键；以及 W2 是亚烷基链； W 是由以下各项表示的基团 其中 R3 和 R3'各自是氢原子、低级烷基或低级烷氧基；X 是 CH 或 N；n 和 n'各自是 0 或 1 至 4 的整数；m 和 m'各自是 1 或 2；Y 是 O、S(O)p（其中 p 是 0、1 或 2）、CH2 或 NR4（其中 R4 是氢原子、低级烷基或低级酰基）；以及 R2 是(1)氨基，其中的氮原子可转化为季铵或氧化物，或(2)含氮杂环基团，其中可包含一个硫原子或一个氧原子作为成环原子，其中的氮原子可转化为季铵或氧化物；或其盐。 该化合物对 CCR5 具有优异的 CCR 拮抗剂活性，可用作人类外周血单核细胞中 HIV 感染的预防和/或治疗剂，特别是艾滋病的预防和/或治疗剂。
• EP1593681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CONJUGATED HEPCIDIN MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HEPCIDINES CONJUGUÉS
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026633A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention provides hepcidin analogues with improved in vivo half lives, and related pharmaceutical compositions and methods of use thereof.
• Catalytic protodeboronation of pinacol boronic esters: formal anti-Markovnikov hydromethylation of alkenes
  作者：Florian Clausen、Marvin Kischkewitz、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1039/c9sc02067e

  日期：——

  Pinacol boronic esters are highly valuable building blocks in organic synthesis. In contrast to the many protocols available on the functionalizing deboronation of alkyl boronic esters, protodeboronation is not well developed. Herein we report catalytic protodeboronation of 1°, 2° and 3° alkyl boronic esters utilizing a radical approach. Paired with a Matteson–CH2–homologation, our protocol allows

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。